| WN 1662 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3024 | Чикаго — Даллас | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Сан-Диего | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1639 | Чикаго — Лас-Вегас | | 19 мая | Southwest Airlines |
| WN 1639 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 03.06, кроме 19.05 | Southwest Airlines |
| WN 645 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 4866 | Чикаго — Оклахома-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2821 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3417 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 4496 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2844 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 864 | Чикаго — Финикс | | вт, ср по 03.06, кроме 05.05, 06.05, 19.05 | Southwest Airlines |
| WN 3290 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 290 | Денвер — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4305 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| G4 3090 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 23, 30 октября | Allegiant Air |
| WN 4285 | Чикаго — Сан-Диего | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3304 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2845 | Чикаго — Омаха | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2827 | Чикаго — Сиэтл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2904 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1786 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1157 | Чикаго — Орландо | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2710 | Вашингтон — Сан-Франциско | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2350 | Чикаго — Сан-Антонио | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2787 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 519 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3532 | Чикаго — Новый Орлеан | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2081 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2485 | Чикаго — Даллас | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3229 | Чикаго — Сан-Антонио | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3318 | Чикаго — Милуоки | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1225 | Даллас — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4144 | Чикаго — Сиэтл | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1103 | Чикаго — Уичито | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2836 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1490 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1098 | Чикаго — Оклахома-Сити | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3402 | Чикаго — Талса | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2912 | Чикаго — Талса | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2770 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3765 | Чикаго — Даллас | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2746 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 209 | Чикаго — Мемфис | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2884 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4305 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3323 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2043 | Чикаго — Милуоки | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2852 | Чикаго — Портленд | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3219 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 209 | Чикаго — Мемфис | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1357 | Чикаго — Сан-Диего | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2884 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт, вс с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4091 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4305 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3378 | Чикаго — Сиэтл | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 3247 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.05 | Southwest Airlines |
| WN 4960 | Чикаго — Уичито | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3032 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| G4 1446 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | пн, пт с 03.07 по 03.08 | Allegiant Air |
| WN 2868 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4866 | Чикаго — Оклахома-Сити | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3364 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Де-Мойн | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3913 | Чикаго — Вашингтон | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 717 | Чикаго — Тампа | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2920 | Манчестер — Атланта | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 775 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| G4 3090 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 2, 9, 16 октября | Allegiant Air |
| WN 1542 | Даллас — Сан-Франциско | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 4984 | Чикаго — Сан-Франциско | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2910 | Чикаго — Тампа | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 265 | Хьюстон — Портленд | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4085 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2695 | Чикаго — Индианаполис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 41 | Даллас — Де-Мойн | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1142 | Чикаго — Сан-Франциско | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 1940 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| G4 1446 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 8, 15, 22, 29 июня | Allegiant Air |
| G4 3089 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 5, 12, 19, 26 июня | Allegiant Air |
| WN 1347 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2937 | Чикаго — Новый Орлеан | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2845 | Чикаго — Омаха | | пн, чт, пт, вс с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3247 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.05 по 29.05 | Southwest Airlines |
| WN 3247 | Чикаго — Вашингтон | | 1 июня | Southwest Airlines |
| WN 3554 | Чикаго — Оклахома-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4743 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1643 | Хартфорд — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 512 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3190 | Чикаго — Индианаполис | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 866 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Сан-Франциско | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3332 | Чикаго — Талса | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| G4 1446 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 10, 17 августа | Allegiant Air |
| WN 2659 | Чарлстон — Сан-Франциско | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2770 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт, вс с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4113 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3679 | Чикаго — Уичито | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |