| WN 2126 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Хьюстон — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 651 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3863 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 123 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Роли | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4975 | Чикаго — Бостон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2931 | Нью-Йорк — Атланта | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 4756 | Чикаго — Нашвилл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2463 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4500 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3492 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1924 | Чикаго — Сан-Хуан | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 232 | Атланта — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2038 | Хьюстон — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4550 | Чикаго — Провиденс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3060 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1142 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1579 | Чикаго — Миннеаполис | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 440 | Чикаго — Атланта | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 30 | Чикаго — Чикаго | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 3755 | Чикаго — Вашингтон | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 4459 | Чикаго — Норфолк | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1471 | Мемфис — Нью-Йорк | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1686 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2328 | Чикаго — Саванна | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1910 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2692 | Чикаго — Пунта Кана | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1573 | Хьюстон — Нью-Йорк | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2876 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2995 | Чикаго — Сарасота | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3693 | Чикаго — Саванна | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2700 | Чикаго — Колумбус | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3449 | Новый Орлеан — Нью-Йорк | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Роли | | 28, 29 мая | Southwest Airlines |
| WN 4951 | Чикаго — Провиденс | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2522 | Канзас-Сити — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3287 | Чикаго — Манчестер | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4987 | Омаха — Юджин | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4847 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 634 | Чикаго — Бостон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 356 | Остин — Бостон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3755 | Чикаго — Вашингтон | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3755 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2569 | Канзас-Сити — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2630 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср по 03.06, кроме 12.05 | Southwest Airlines |
| WN 2630 | Чикаго — Сент-Луис | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1581 | Чикаго — Чарлстон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1471 | Чикаго — Нью-Йорк | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1471 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3556 | Чикаго — Сарасота | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 945 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2405 | Чикаго — Джэксонвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1379 | Чикаго — Саванна | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Роли | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 586 | Сан-Антонио — Колумбус | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3315 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 802 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1072 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1260 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2562 | Чикаго — Хьюстон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 199 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3755 | Хьюстон — Вашингтон | | 20, 23, 24, 27, 30 апреля, 1, 4, 8, 14, 15, 18, 21, 22, 25 мая, 1 июня | Southwest Airlines |
| WN 3755 | Хьюстон — Вашингтон | | 11 мая | Southwest Airlines |
| WN 3755 | Чикаго — Вашингтон | | 7 мая | Southwest Airlines |
| WN 2644 | Чикаго — Санта-Ана | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Нью-Йорк | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2319 | Чикаго — Тампа | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2856 | Чикаго — Вашингтон | | 28, 29 мая | Southwest Airlines |
| F9 1536 | Чикаго — Орландо | | 30 апреля | Frontier Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Питтсбург | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 925 | Чикаго — Миртл-Бич | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1292 | Кливленд — Лос-Анджелес | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3549 | Чикаго — Атланта | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| F9 1887 | Чикаго — Даллас | | 30 апреля | Frontier Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| F9 1536 | Чикаго — Орландо | | 23 апреля | Frontier Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1108 | Чикаго — Детройт | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2569 | Канзас-Сити — Колумбус | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1947 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3258 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |