| WN 1665 | Чикаго — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4394 | Чикаго — Майами | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4701 | Чикаго — Провиденс | | чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1309 | Чикаго — Майами | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4217 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 4217 | Чикаго — Буффало | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2140 | Чикаго — Колумбус | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 368 | Лас-Вегас — Джэксонвилл | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 1533 | Чикаго — Денвер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4473 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2656 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2757 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2761 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1353 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2929 | Чикаго — Денвер | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3325 | Чикаго — Форт-Майерс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4336 | Чикаго — Чарлстон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1351 | Чикаго — Ричмонд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3987 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2985 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1421 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 246 | Чикаго — Тусон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25 августа, … | Delta Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Манчестер | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2385 | Миннеаполис — Лас-Вегас | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 287 | Сент-Луис — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 692 | Чикаго — Орландо | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1674 | Денвер — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Вашингтон | | 4 января | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Финикс | | 2, 5, 6, 9, 12, 13 ноября | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Вашингтон | | 20 ноября, 11, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Финикс | | 23, 27 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2908 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4546 | Чикаго — Тампа | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4225 | Чикаго — Детройт | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2866 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 206 | Чикаго — Орландо | | 1, 8, 15, 22 ноября, 6, 13 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1850 | Чикаго — Майами | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3946 | Сан-Антонио — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1780 | Чикаго — Джэксонвилл | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3174 | Новый Орлеан — Провиденс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 487 | Нью-Йорк — Атланта | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2611 | Чикаго — Сан-Франциско | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Лос-Анджелес — Атланта | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 726 | Чикаго — Тампа | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 945 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1582 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2953 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1257 | Чикаго — Атланта | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2041 | Чикаго — Джэксонвилл | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 586 | Чикаго — Колумбус | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4406 | Чикаго — Тампа | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2810 | Сиэтл — Роли | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26 июня, 5, 6 июля | Delta Airlines |
| WN 1331 | Чикаго — Денвер | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4701 | Чикаго — Провиденс | | 5, 12, 19, 26 октября | Southwest Airlines |
| WN 114 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4342 | Чикаго — Сарасота | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2929 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 725 | Нью-Йорк — Нашвилл | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 644 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4860 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2242 | Новый Орлеан — Рочестер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2806 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2966 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1323 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 246 | Орландо — Филадельфия | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1538 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | 4, 5 июня | Delta Airlines |
| WN 2900 | Атланта — Бостон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Бостон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 979 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2298 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2988 | Чикаго — Бербанк | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Финикс | | 1, 8, 15, 22 ноября, 6, 13 декабря | Southwest Airlines |
| WN 176 | Денвер — Колумбус | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 176 | Денвер — Тампа | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2803 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2803 | Миннеаполис — Нью-Йорк | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 206 | Чикаго — Орландо | | 2, 5, 6, 9, 12, 13, 20, 23, 27 ноября, 11, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 714 | Хьюстон — Миртл-Бич | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2878 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3174 | Чикаго — Сан-Диего | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4110 | Чикаго — Форт-Майерс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1526 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Атланта | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2942 | Чикаго — Майами | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 806 | Бостон — Атланта | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2953 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 526 | Форт-Майерс — Санта-Ана | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2945 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2945 | Чикаго — Орландо | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2945 | Чикаго — Рочестер | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4521 | Чикаго — Омаха | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3316 | Чикаго — Нью-Йорк | | 29 ноября | Southwest Airlines |