| WN 2558 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4156 | Чикаго — Нашвилл | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4034 | Чикаго — Форт-Майерс | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 266 | Чикаго — Нашвилл | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 3992 | Чикаго — Форт-Майерс | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1164 | Чикаго — Сент-Луис | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1257 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Портленд — Майами | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2931 | Нью-Йорк — Орландо | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2457 | Чикаго — Пенсакола | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1575 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 5108 | Чикаго — Лас-Вегас | | 14 мая | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4901 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2199 | Чикаго — Пенсакола | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3295 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 805 | Бостон — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1266 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1406 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1862 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06, кроме 08.05, 14.05 | Southwest Airlines |
| WN 2926 | Чикаго — Новый Орлеан | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3686 | Чикаго — Финикс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Сарасота | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1687 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3481 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Манчестер — Орландо | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 561 | Цинциннати — Новый Орлеан | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3657 | Чикаго — Лас-Вегас | | 8 мая | Southwest Airlines |
| F9 1536 | Чикаго — Орландо | | 19 апреля | Frontier Airlines |
| WN 2768 | Чикаго — Орландо | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3636 | Чикаго — Сан-Хосе-дель-Кабо | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2676 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1102 | Хартфорд — Орландо | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2500 | Чикаго — Тампа | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3992 | Чикаго — Форт-Майерс | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 130 | Даллас — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 312 | Чикаго — Финикс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 805 | Детройт — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1266 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2150 | Провиденс — Финикс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 755 | Чикаго — Орландо | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3315 | Чикаго — Бостон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 216 | Чикаго — Канкун | | ежедневно, кроме сб, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Даллас — Филадельфия | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| G4 2465 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 2, 9, 16, 23, 30 июля | Allegiant Air |
| G4 2531 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Allegiant Air |
| WN 3165 | Чарлстон — Финикс | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1317 | Чикаго — Джэксонвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2768 | Чикаго — Орландо | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2794 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1931 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1726 | Чикаго — Атланта | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3233 | Чикаго — Нашвилл | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4154 | Филадельфия — Хьюстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 156 | Чикаго — Денвер | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3295 | Буффало — Хьюстон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1266 | Чикаго — Орландо | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2150 | Новый Орлеан — Финикс | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 781 | Ричмонд — Сакраменто | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1889 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3696 | Чикаго — Бербанк | | 24 мая | Southwest Airlines |
| G4 2488 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 7, 28 июня | Allegiant Air |
| G4 2465 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 4, 11, 18, 25 июня | Allegiant Air |
| G4 2541 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 6, 13 августа | Allegiant Air |
| F9 1536 | Чикаго — Орландо | | пн, сб с 16.04 по 02.05, а ещё 16.04, 17.04 | Frontier Airlines |
| G4 2537 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 24, 31 мая | Allegiant Air |
| G4 853 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 21, 28 мая | Allegiant Air |
| G4 905 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 9, 16 августа | Allegiant Air |
| WN 1598 | Денвер — Нью-Йорк | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2845 | Чикаго — Форт-Майерс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1086 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1327 | Даллас — Форт-Майерс | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2907 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 687 | Чикаго — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2682 | Чикаго — Пунта Кана | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2682 | Чикаго — Пунта Кана | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Норфолк — Лаббок | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2319 | Чикаго — Тампа | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 389 | Чикаго — Даллас | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1862 | Буффало — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Манчестер — Вашингтон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| G4 2544 | Чикаго — Шарлот Каунти | | вс по 17.05 | Allegiant Air |
| G4 844 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 9, 16, 23, 30 апреля, 7, 14 мая | Allegiant Air |
| DL 4674 | Чикаго — Детройт | | ежедневно с 07.06 по 06.07 | Delta Airlines |
| G4 2549 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 8, 15 октября | Allegiant Air |
| WN 2717 | Форт-Майерс — Денвер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4239 | Чикаго — Канзас-Сити | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1405 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2206 | Чикаго — Майами | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 397 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| DL 4674 | Чикаго — Детройт | | ежедневно с 07.07 по 09.08 | Delta Airlines |
| WN 2412 | Нью-Йорк — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2561 | Чикаго — Вашингтон | | 24 мая | Southwest Airlines |
| DL 4827 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 04.01 | Delta Airlines |
| WN 4040 | Чикаго — Нашвилл | | 21 мая | Southwest Airlines |