| WN 4708 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 4756 | Чикаго — Нашвилл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 333 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4108 | Чикаго — Тампа | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4497 | Чикаго — Шарлотт | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 651 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1142 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4260 | Чикаго — Питтсбург | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4310 | Чикаго — Форт-Майерс | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 232 | Атланта — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Роли | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 680 | Чикаго — Вашингтон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 3060 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2693 | Чикаго — Чарлстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4358 | Чикаго — Кливленд | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4358 | Чикаго — Кливленд | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 646 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1924 | Чикаго — Сан-Хуан | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 212 | Чикаго — Орландо | | 15, 18, 31 января, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 212 | Чикаго — Колумбус | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 212 | Чикаго — Орландо | | 5, 7, 8 февраля, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Хьюстон — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Чикаго — Финикс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4302 | Чикаго — Манчестер | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1573 | Хьюстон — Нью-Йорк | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 1573 | Хьюстон — Нью-Йорк | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 1910 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 440 | Чикаго — Атланта | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2700 | Чикаго — Колумбус | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2064 | Чикаго — Чарлстон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4951 | Чикаго — Провиденс | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Вашингтон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 706 | Чикаго — Вашингтон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3693 | Чикаго — Саванна | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2725 | Чикаго — Филадельфия | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2692 | Чикаго — Пунта Кана | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2663 | Чикаго — Майами | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1579 | Чикаго — Миннеаполис | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4459 | Чикаго — Норфолк | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1374 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1042 | Чикаго — Монтего-Бей | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4252 | Чикаго — Нью-Йорк | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3370 | Чикаго — Канзас-Сити | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.07 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Провиденс | | 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26 января, 3, 4, 9 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Майами | | 17, 23, 24 февраля, 2, 3, 9 марта | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Провиденс | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 27, 28, 29 января, 1, 2, 10, 14 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2328 | Чикаго — Саванна | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2876 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1082 | Чикаго — Филадельфия | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2690 | Чикаго — Канзас-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3269 | Чикаго — Атланта | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2766 | Чикаго — Вашингтон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 3387 | Чикаго — Шарлотт | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2522 | Канзас-Сити — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2995 | Чикаго — Сарасота | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3287 | Чикаго — Манчестер | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3854 | Чикаго — Тампа | | 3, 4, 17, 18, 19 ноября, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3854 | Чикаго — Луисвилл | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 3854 | Чикаго — Тампа | | 10, 11, 16 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 4565 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4565 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 802 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1712 | Чикаго — Миннеаполис | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1072 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1329 | Майами — Колумбус | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 459 | Чикаго — Тампа | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4847 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Роли | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2679 | Чикаго — Нью-Йорк | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1044 | Хьюстон — Нью-Йорк | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 634 | Чикаго — Бостон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 309 | Чикаго — Вашингтон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1076 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4252 | Чикаго — Нью-Йорк | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2501 | Чикаго — Роли | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 356 | Остин — Бостон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1590 | Хьюстон — Сан-Хуан | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1581 | Чикаго — Чарлстон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2177 | Чикаго — Майами | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 945 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 755 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3315 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2713 | Чикаго — Новый Орлеан | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Роли | | 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26 января, 10, 14 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Остин | | 17, 23, 24 февраля, 2, 3, 9 марта | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Роли | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 27, 28, 29 января, 1, 2, 3, 4, 9 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3556 | Чикаго — Сарасота | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2569 | Канзас-Сити — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08, кроме 03.07 | Southwest Airlines |
| WN 2405 | Чикаго — Джэксонвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 594 | Чикаго — Сакраменто | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1260 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 749 | Чикаго — Хартфорд | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |