| WN 3525 | Чикаго — Денвер | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4970 | Чикаго — Детройт | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4120 | Чикаго — Шарлотт | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4365 | Чикаго — Филадельфия | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3501 | Чикаго — Майами | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4400 | Чикаго — Норфолк | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3459 | Чикаго — Атланта | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 464 | Чикаго — Оклахома-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2827 | Чикаго — Сиэтл | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2998 | Чикаго — Финикс | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3810 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4566 | Чикаго — Форт-Майерс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2953 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2813 | Чикаго — Форт-Майерс | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2733 | Чикаго — Финикс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1152 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4960 | Чикаго — Уичито | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3024 | Чикаго — Сан-Антонио | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2844 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4180 | Чикаго — Бостон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 137 | Чикаго — Сакраменто | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2910 | Чикаго — Тампа | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2883 | Чикаго — Олбани | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1627 | Чикаго — Рочестер | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4359 | Чикаго — Хартфорд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2902 | Чикаго — Бостон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4305 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4743 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2961 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 06.07 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Даллас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Орландо | | 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Даллас | | 22, 23, 27 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1181 | Атланта — Бостон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1893 | Атланта — Кливленд | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4089 | Чикаго — Норфолк | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2742 | Чикаго — Сент-Луис | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1107 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2862 | Чикаго — Спокан | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 188 | Филадельфия — Лос-Анджелес | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 778 | Чикаго — Хартфорд | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 800 | Чикаго — Портленд | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3688 | Чикаго — Буффало | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2891 | Сан-Франциско — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 297 | Чикаго — Цинциннати | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2897 | Чикаго — Тампа | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2967 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4359 | Чикаго — Рочестер | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 380 | Остин — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20 ноября, 6, 11 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 380 | Остин — Вашингтон | | 22, 23, 27 ноября, 13, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 286 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2806 | Чикаго — Роли | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2878 | Чикаго — Рочестер | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2395 | Чикаго — Сакраменто | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Тампа | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2808 | Чикаго — Лос-Анджелес | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4970 | Чикаго — Детройт | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2820 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1973 | Индианаполис — Канзас-Сити | | 11, 12, 15 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1973 | Индианаполис — Канзас-Сити | | 19, 21, 25, 26, 28 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3270 | Чикаго — Уичито | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2891 | Чикаго — Хьюстон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2917 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2377 | Лас-Вегас — Мемфис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| DL 4690 | Чикаго — Детройт | | 13, 20 июня, 11, 18, 25 июля, 1 августа | Delta Airlines |
| WN 4552 | Чикаго — Шарлотт | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3554 | Чикаго — Тампа | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 814 | Индианаполис — Рино | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1073 | Чикаго — Нашвилл | | 28 июня, 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| G4 231 | Чикаго — Эшвилл | | 26, 29 июня | Allegiant Air |
| WN 4120 | Чикаго — Шарлотт | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2839 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4757 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 360 | Остин — Нью-Йорк | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2888 | Чикаго — Атланта | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4100 | Чикаго — Мемфис | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4700 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4566 | Чикаго — Форт-Майерс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 374 | Чикаго — Кливленд | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4393 | Чикаго — Цинциннати | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2862 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3028 | Чикаго — Луисвилл | | 15, 20 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3028 | Чикаго — Нашвилл | | 22, 23, 27 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3028 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт, вс с 01.11 по 13.11 | Southwest Airlines |
| WN 2828 | Сан-Франциско — Атланта | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 104 | Вашингтон — Финикс | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Пенсакола — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2178 | Чикаго — Джэксонвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2876 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3460 | Чикаго — Чарлстон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2667 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2850 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4697 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2235 | Чикаго — Тампа | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2042 | Чикаго — Буффало | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1603 | Денвер — Орландо | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 649 | Орландо — Детройт | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 266 | Чикаго — Даллас | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 266 | Чикаго — Сан-Диего | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |