| WN 1327 | Чикаго — Орландо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 479 | Чикаго — Бирмингем | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Атланта | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 488 | Вашингтон — Одесса (Техас) | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2956 | Чикаго — Шарлотт | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1658 | Сан-Франциско — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1758 | Чикаго — Даллас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4351 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 879 | Чикаго — Джэксонвилл | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Чикаго — Тампа | | 6, 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Чикаго — Тампа | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 2939 | Чикаго — Хьюстон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 250 | Чикаго — Сарасота | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 249 | Чикаго — Сарасота | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1410 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1108 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1005 | Чикаго — Миртл-Бич | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1623 | Чикаго — Филадельфия | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2819 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1713 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2718 | Чикаго — Денвер | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2718 | Чикаго — Денвер | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 398 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3102 | Чикаго — Вашингтон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4572 | Чикаго — Вашингтон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 972 | Чикаго — Вашингтон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2966 | Чикаго — Орландо | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4500 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4975 | Чикаго — Бостон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 534 | Чикаго — Сан-Диего | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 534 | Чикаго — Сан-Диего | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Вашингтон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1665 | Чикаго — Вашингтон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2596 | Чикаго — Провиденс | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 2596 | Чикаго — Провиденс | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2996 | Чикаго — Питтсбург | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 487 | Чикаго — Манчестер | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 430 | Чикаго — Майами | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 298 | Чикаго — Хьюстон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1969 | Чикаго — Ричмонд | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3329 | Чикаго — Бостон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4636 | Чикаго — Саванна | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4211 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1791 | Чикаго — Детройт | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 333 | Вашингтон — Филадельфия | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13 ноября, 6, 11 декабря | Southwest Airlines |
| WN 333 | Вашингтон — Филадельфия | | 22, 23, 27 ноября, 13, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 333 | Вашингтон — Филадельфия | | 15, 20 ноября, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2142 | Чикаго — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 840 | Чикаго — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1158 | Чикаго — Панама-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| Y4 7703 | Чикаго — Леон | | вт, чт, сб с 03.11 по 27.02 | Volaris |
| DL 4820 | Миннеаполис — Миннеаполис | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| DL 4820 | Миннеаполис — Миннеаполис | | 2 августа | Delta Airlines |
| DL 4820 | Миннеаполис — Миннеаполис | | ежедневно по 01.08 | Delta Airlines |
| WN 1961 | Чикаго — Роли | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4612 | Чикаго — Провиденс | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 268 | Чикаго — Вашингтон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2915 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 484 | Чикаго — Вашингтон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2512 | Чикаго — Лос-Анджелес | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2670 | Чикаго — Хьюстон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2670 | Чикаго — Филадельфия | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 559 | Чикаго — Сан-Антонио | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4431 | Чикаго — Колумбус | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2327 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1726 | Чикаго — Рочестер | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1066 | Чикаго — Кливленд | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26 января, 3, 4, 9, 10 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1066 | Чикаго — Орландо | | 17, 23, 24 февраля, 2, 3, 9 марта | Southwest Airlines |
| WN 1066 | Чикаго — Кливленд | | 27, 28, 29 января, 1, 2 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Манчестер | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 234 | Чикаго — Орландо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2804 | Орландо — Бостон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2041 | Чикаго — Джэксонвилл | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| DL 4820 | Миннеаполис — Миннеаполис | | ежедневно с 03.08 по 07.09, кроме 05.09, 06.09 | Delta Airlines |
| WN 4987 | Чикаго — Джэксонвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4215 | Чикаго — Бостон | | 3, 4, 7 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3048 | Чикаго — Тампа | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 591 | Тампа — Пенсакола | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2894 | Чикаго — Нашвилл | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2891 | Чикаго — Финикс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2757 | Питтсбург — Амарилло | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4828 | Чикаго — Нью-Йорк | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Орландо | | 5 января | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Кливленд | | 17, 18, 19 ноября, 8, 9, 10, 14, 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Кливленд | | 1, 2, 3, 4, 7, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2879 | Чикаго — Денвер | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 966 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2774 | Чикаго — Эль-Пасо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4351 | Чикаго — Филадельфия | | сб, вс по 02.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1071 | Вашингтон — Финикс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2779 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1891 | Чикаго — Даллас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2917 | Чикаго — Вашингтон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4652 | Чикаго — Чарлстон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4249 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 856 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 856 | Чикаго — Орландо | | 6 сентября | Southwest Airlines |