| WN 1230 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1816 | Чикаго — Хьюстон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2708 | Чикаго — Даллас | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2708 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 3666 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2714 | Омаха — Хьюстон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 240 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1861 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4113 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3051 | Чикаго — Остин | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| G4 1438 | Чикаго — Ноксвилл | | 9 октября | Allegiant Air |
| WN 1082 | Сан-Франциско — Нью-Йорк | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3944 | Сакраменто — Сент-Луис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1691 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3579 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Лас-Вегас | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 603 | Сиэтл — Нашвилл | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4320 | Сан-Франциско — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4249 | Чикаго — Финикс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | ежедневно, кроме сб с 07.07 по 02.08 | Delta Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Сарасота | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2656 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1281 | Чикаго — Чарлстон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2436 | Чикаго — Орландо | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1697 | Денвер — Саванна | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2757 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2739 | Чикаго — Провиденс | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1665 | Чикаго — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2929 | Чикаго — Денвер | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 586 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4755 | Чикаго — Олбани | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2810 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 615 | Чикаго — Сарасота | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4473 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2985 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4701 | Чикаго — Провиденс | | чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3325 | Чикаго — Форт-Майерс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Сарасота — Бербанк | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Майами | | 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Вашингтон | | 15, 18, 31 января | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Майами | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Вашингтон | | 5, 7, 8 февраля, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1353 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4431 | Чикаго — Колумбус | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2711 | Чикаго — Миннеаполис | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 459 | Денвер — Остин | | 24, 25, 30 ноября, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 459 | Денвер — Сент-Луис | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 459 | Лос-Анджелес — Остин | | 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4394 | Чикаго — Майами | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1533 | Чикаго — Денвер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2070 | Вашингтон — Нашвилл | | 3, 4, 17, 18, 19 ноября, 15, 16, 24, 25, 31 декабря, 1, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 2070 | Вашингтон — Нашвилл | | 10, 11, 16 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2542 | Нью-Йорк — Канзас-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2140 | Чикаго — Колумбус | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2665 | Чикаго — Олбани | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4217 | Чикаго — Буффало | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4217 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 176 | Чикаго — Нашвилл | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1421 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1309 | Чикаго — Майами | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4660 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | 15, 22 июня | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08, кроме 15.06, 22.06 | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 368 | Лас-Вегас — Джэксонвилл | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 1351 | Чикаго — Ричмонд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3884 | Солт-Лейк-Сити — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2761 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2211 | Лас-Вегас — Джэксонвилл | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4336 | Чикаго — Чарлстон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1034 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2922 | Чикаго — Денвер | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1159 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4414 | Чикаго — Бостон | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 246 | Чикаго — Тусон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3374 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 483 | Чикаго — Остин | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3987 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2641 | Чикаго — Бостон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25 августа, … | Delta Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1674 | Денвер — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2953 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1780 | Чикаго — Джэксонвилл | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1538 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4342 | Чикаго — Сарасота | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Манчестер | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4304 | Чикаго — Питтсбург | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2929 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2242 | Новый Орлеан — Рочестер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 586 | Чикаго — Колумбус | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 114 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 726 | Чикаго — Тампа | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 206 | Чикаго — Орландо | | 1, 8, 15, 22 ноября, 6, 13 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2810 | Сиэтл — Роли | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3946 | Сан-Антонио — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |