| WN 3942 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4093 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4122 | Чикаго — Орландо | | вт, ср, вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2644 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 833 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4460 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2003 | Чикаго — Нашвилл | | сб, вс по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2172 | Чикаго — Сакраменто | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2142 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1800 | Чикаго — Бостон | | вт, ср, сб по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2700 | Чикаго — Колумбус | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2091 | Чикаго — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1372 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт, сб с 04.06 по 03.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 865 | Чикаго — Сарасота | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 263 | Чикаго — Лас-Вегас | | 27 мая | Southwest Airlines |
| WN 4459 | Чикаго — Норфолк | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 5024 | Чикаго — Индианаполис | | 7 апреля | Southwest Airlines |
| WN 189 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 748 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1661 | Чикаго — Норфолк | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3306 | Чикаго — Орландо | | вт, ср по 03.06, кроме 27.05 | Southwest Airlines |
| WN 3306 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1050 | Чикаго — Сан-Франциско | | вс по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 4103 | Чикаго — Пенсакола | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 200 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2907 | Чикаго — Тампа | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт по 01.06, кроме 28.05, 29.05 | Southwest Airlines |
| WN 2574 | Чикаго — Провиденс | | вс по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 4243 | Чикаго — Саванна | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2932 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3054 | Бостон — Атланта | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1330 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 507 | Чикаго — Колумбус | | вс по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1708 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2246 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1397 | Чикаго — Атланта | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1397 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт, вс по 01.06, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 1764 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3199 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 636 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 174 | Чикаго — Сарасота | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 585 | Чикаго — Панама-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4542 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1550 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 08.04 по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2749 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2749 | Чикаго — Шарлотт | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3950 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4409 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Орландо | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2834 | Чикаго — Новый Орлеан | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 537 | Чикаго — Вашингтон | | 6 мая | Southwest Airlines |
| WN 537 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 03.06, кроме 06.05 | Southwest Airlines |
| WN 1042 | Чикаго — Монтего-Бей | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 440 | Чикаго — Тампа | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 440 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2015 | Вашингтон — Новый Орлеан | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2038 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2630 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4093 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2644 | Чикаго — Санта-Ана | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 833 | Чикаго — Финикс | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4460 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 104 | Чикаго — Сан-Диего | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4499 | Чикаго — Джэксонвилл | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4550 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 802 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1686 | Чикаго — Майами | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1541 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 489 | Чикаго — Канзас-Сити | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3572 | Чикаго — Сарасота | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 549 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 314 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 657 | Чикаго — Провиденс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1282 | Чикаго — Денвер | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2933 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1242 | Чикаго — Манчестер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1256 | Чикаго — Миннеаполис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 508 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Сарасота | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Роли | | 30 мая | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Роли | | сб по 23.05 | Southwest Airlines |
| WN 937 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1362 | Чикаго — Хьюстон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | ежедневно, кроме сб, вс с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4434 | Чикаго — Майами | | ежедневно, кроме сб, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3285 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт по 01.06, а ещё 07.04 | Southwest Airlines |