| WN 3062 | Чикаго — Орландо | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Тампа | | сб, вс с 03.10 по 31.10 | Southwest Airlines |
| WN 1120 | Чикаго — Тампа | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2520 | Мемфис — Финикс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1541 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2928 | Чикаго — Денвер | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2697 | Миннеаполис — Финикс | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 259 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2950 | Чикаго — Сакраменто | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2253 | Чикаго — Даллас | | 28 июня, 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 2253 | Чикаго — Даллас | | 14, 21 июня | Southwest Airlines |
| WN 418 | Чикаго — Роли | | 31 января, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 418 | Чикаго — Вашингтон | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 418 | Чикаго — Роли | | 15, 18 января, 5, 7, 8 февраля, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2675 | Чикаго — Нашвилл | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3316 | Чикаго — Форт-Майерс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 347 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 600 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 1454 | Миннеаполис — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1454 | Миннеаполис — Форт-Майерс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2754 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 459 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | сб, вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4742 | Чикаго — Нашвилл | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1223 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3867 | Чикаго — Омаха | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2972 | Чикаго — Майами | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Канзас-Сити | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Майами | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4729 | Чикаго — Форт-Майерс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4341 | Чикаго — Кливленд | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4358 | Чикаго — Кливленд | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2166 | Чикаго — Майами | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3062 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4122 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2721 | Атланта — Лос-Анджелес | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 278 | Чикаго — Остин | | 19, 21 февраля | Southwest Airlines |
| WN 278 | Чикаго — Финикс | | 11, 12, 15, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1227 | Чикаго — Нашвилл | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2889 | Чикаго — Остин | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2894 | Чикаго — Нашвилл | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Хьюстон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1230 | Чикаго — Остин | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4350 | Чикаго — Норфолк | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Финикс | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4363 | Чикаго — Филадельфия | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2631 | Чикаго — Бостон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1645 | Чикаго — Нашвилл | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 3938 | Чикаго — Роли | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 136 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1223 | Мемфис — Вашингтон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4014 | Чикаго — Канзас-Сити | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 776 | Чикаго — Айслип | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 138 | Чикаго — Тампа | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2907 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1327 | Вашингтон — Даллас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4796 | Чикаго — Атланта | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2773 | Чикаго — Шарлотт | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3487 | Чикаго — Роли | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2398 | Чикаго — Панама-Сити | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1409 | Вашингтон — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3391 | Чикаго — Колумбус | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Чикаго — Питтсбург | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1800 | Чикаго — Финикс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4462 | Чикаго — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4499 | Чикаго — Манчестер | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3761 | Чикаго — Роли | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2681 | Канзас-Сити — Бостон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2859 | Чикаго — Денвер | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3470 | Чикаго — Колумбус | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 699 | Чикаго — Питтсбург | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4121 | Чикаго — Провиденс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2620 | Чикаго — Атланта | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 210 | Чикаго — Албукерке | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1051 | Чикаго — Финикс | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1051 | Чикаго — Буффало | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2967 | Чикаго — Манчестер | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2383 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3643 | Чикаго — Питтсбург | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1459 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3481 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1405 | Чикаго — Бостон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2501 | Чикаго — Роли | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 843 | Чикаго — Эль-Пасо | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 843 | Чикаго — Денвер | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3062 | Чикаго — Орландо | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1180 | Чикаго — Хьюстон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 784 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт, сб по 03.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2943 | Чикаго — Майами | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4409 | Чикаго — Майами | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2834 | Чикаго — Майами | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1107 | Чикаго — Денвер | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Питтсбург | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |