| WN 3325 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 875 | Чикаго — Лас-Вегас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 875 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2733 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 33 | Чикаго — Хьюстон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 336 | Чикаго — Лас-Вегас | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 851 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 279 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2901 | Чикаго — Майами | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1587 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2986 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3115 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4367 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2818 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2355 | Чикаго — Лас-Вегас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2951 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4406 | Чикаго — Миннеаполис | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2431 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2314 | Чикаго — Индианаполис | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 557 | Чикаго — Новый Орлеан | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4874 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2890 | Чикаго — Остин | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4076 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3174 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ноября, 24, 25 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3174 | Чикаго — Сан-Диего | | 13, 14, 15, 16, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3174 | Чикаго — Сан-Франциско | | 22, 23, 26, 27 ноября, 1, 2, 3, 4 декабря, 4, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 3174 | Чикаго — Сан-Диего | | 6, 7, 8, 9, 10, 11 декабря | Southwest Airlines |
| WN 398 | Чикаго — Бербанк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 801 | Чикаго — Атланта | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 800 | Чикаго — Сент-Луис | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2880 | Чикаго — Албукерке | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1771 | Чикаго — Юджин | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1988 | Чикаго — Тампа | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 114 | Чикаго — Финикс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 114 | Чикаго — Уичито | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 2877 | Чикаго — Денвер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2830 | Чикаго — Остин | | вт, ср, вс с 04.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4164 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4417 | Чикаго — Атланта | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2047 | Чикаго — Бойсе | | 11, 12, 13, 15, 19, 20, 21, 25, 26, 27, 28 февраля, 4, 5, 6, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 162 | Чикаго — Даллас | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 690 | Чикаго — Индианаполис | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 281 | Чикаго — Сан-Франциско | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Сакраменто | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4803 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4803 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 856 | Чикаго — Даллас | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Финикс | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 3, 4, 7 декабря | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 8, 9, 10, 14 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Лас-Вегас | | 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Лас-Вегас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 13, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4 января | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6, 11 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3566 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3566 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2152 | Чикаго — Санта-Барбара | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 946 | Чикаго — Канзас-Сити | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1045 | Чикаго — Сан-Франциско | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1045 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Сан-Франциско | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4014 | Чикаго — Канзас-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1910 | Чикаго — Финикс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3672 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Сарасота | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| G4 2468 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 22 октября | Allegiant Air |
| G4 2468 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 29 октября | Allegiant Air |
| WN 4432 | Чикаго — Албукерке | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2838 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2783 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2955 | Чикаго — Миннеаполис | | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23 ноября, … | Southwest Airlines |
| WN 3970 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3412 | Чикаго — Индианаполис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4063 | Чикаго — Финикс | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 559 | Чикаго — Сан-Антонио | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4772 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2756 | Чикаго — Бербанк | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2750 | Чикаго — Сан-Диего | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2990 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2068 | Чикаго — Финикс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Канзас-Сити | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4882 | Чикаго — Миннеаполис | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2223 | Чикаго — Финикс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3276 | Чикаго — Сан-Антонио | | 21, 26, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1685 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4084 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1098 | Чикаго — Сан-Франциско | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4258 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2104 | Чикаго — Сан-Диего | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2979 | Чикаго — Сан-Диего | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1279 | Чикаго — Сан-Антонио | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 826 | Чикаго — Сан-Франциско | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 3009 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |