| WN 823 | Миртл-Бич — Кливленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 368 | Чикаго — Денвер | | 15, 18, 31 января, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 368 | Чикаго — Даллас | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 368 | Чикаго — Денвер | | 5, 7, 8 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1071 | Чикаго — Сан-Диего | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| G4 231 | Чикаго — Эшвилл | | 7, 10, 14, 17 августа | Allegiant Air |
| WN 235 | Чикаго — Атланта | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4007 | Чикаго — Колумбус | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2993 | Чикаго — Филадельфия | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4509 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2069 | Чикаго — Сан-Франциско | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1870 | Чикаго — Сан-Диего | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4107 | Чикаго — Сан-Франциско | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4107 | Чикаго — Бойсе | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4482 | Чикаго — Хьюстон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Филадельфия | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 726 | Майами — Даллас | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 726 | Майами — Омаха | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 726 | Майами — Даллас | | 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4148 | Чикаго — Хартфорд | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1838 | Чикаго — Милуоки | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2808 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3316 | Чикаго — Провиденс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1887 | Чикаго — Талса | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2386 | Чикаго — Сан-Франциско | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2659 | Чикаго — Денвер | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1794 | Чикаго — Уичито | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 274 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 2709 | Чикаго — Даллас | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1305 | Орландо — Детройт | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4800 | Чикаго — Шарлотт | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2644 | Чикаго — Тусон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3226 | Чикаго — Майами | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2641 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2775 | Чикаго — Тусон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2775 | Чикаго — Лас-Вегас | | 17, 23, 24 февраля, 2, 3, 9 марта | Southwest Airlines |
| WN 2820 | Денвер — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1195 | Чикаго — Детройт | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4699 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3136 | Чикаго — Остин | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2711 | Чикаго — Миннеаполис | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2846 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 319 | Чикаго — Нашвилл | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 138 | Тампа — Провиденс | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4509 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2454 | Чикаго — Сан-Франциско | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2826 | Чикаго — Сан-Франциско | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 380 | Чикаго — Сент-Луис | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Чикаго — Миннеаполис | | 13, 20, 27 июня | Southwest Airlines |
| WN 251 | Чикаго — Атланта | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2669 | Провиденс — Атланта | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3721 | Чикаго — Тампа | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2355 | Чикаго — Эль-Пасо | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3011 | Чикаго — Спокан | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2688 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4975 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2920 | Чикаго — Даллас | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4233 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 4233 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1964 | Чикаго — Кливленд | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Финикс | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 965 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 162 | Чикаго — Денвер | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4393 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3011 | Чикаго — Спокан | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2894 | Чикаго — Нашвилл | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3004 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1249 | Чикаго — Финикс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1596 | Чикаго — Остин | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Финикс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2636 | Чикаго — Бербанк | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2901 | Чикаго — Бостон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2996 | Чикаго — Миртл-Бич | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2812 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2071 | Чикаго — Даллас | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4546 | Чикаго — Тампа | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 335 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 698 | Бостон — Сент-Луис | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2742 | Чикаго — Лас-Вегас | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1844 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4407 | Чикаго — Канзас-Сити | | 11, 18, 25 июля, 1 августа | Southwest Airlines |
| WN 816 | Чикаго — Петерсон-Филд | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1363 | Чикаго — Финикс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 381 | Чикаго — Бостон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| Y4 7867 | Чикаго — Дуранго | | вт, чт, сб с 03.11 по 27.02 | Volaris |
| WN 1714 | Чикаго — Вашингтон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| F9 2999 | Чикаго — Даллас | | ежедневно, кроме вт, ср по 04.07 | Frontier Airlines |
| WN 2795 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 554 | Финикс — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1671 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2659 | Чикаго — Денвер | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2283 | Чикаго — Колумбус | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 1194 | Чикаго — Хьюстон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Бостон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3552 | Чикаго — Майами | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2827 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт, сб с 01.10 по 31.10 | Southwest Airlines |
| WN 506 | Чикаго — Тампа | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |