| WN 1191 | Чикаго — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 383 | Чикаго — Лас-Вегас | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 01.10 по 26.10 | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Бербанк | | 29, 30 октября | Southwest Airlines |
| DL 5469 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| WN 1833 | Чикаго — Сан-Франциско | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2979 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3285 | Чикаго — Филадельфия | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 970 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 970 | Чикаго — Уичито | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2913 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2703 | Чикаго — Новый Орлеан | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2314 | Чикаго — Индианаполис | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3051 | Чикаго — Денвер | | 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3051 | Чикаго — Сан-Диего | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3051 | Чикаго — Талса | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3051 | Чикаго — Денвер | | 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2941 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2986 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4772 | Орландо — Лос-Анджелес | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2830 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4432 | Чикаго — Албукерке | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1456 | Чикаго — Сан-Диего | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4044 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3009 | Чикаго — Денвер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3043 | Солт-Лейк-Сити — Сент-Луис | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2810 | Миртл-Бич — Канзас-Сити | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4649 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| DL 5469 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно по 02.08 | Delta Airlines |
| DL 5469 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 06.10 по 18.12 | Delta Airlines |
| WN 206 | Чикаго — Денвер | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Бербанк | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1702 | Чикаго — Канзас-Сити | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2881 | Чикаго — Атланта | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4280 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 725 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2727 | Чикаго — Остин | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3035 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 543 | Чикаго — Даллас | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2825 | Чикаго — Атланта | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 296 | Чикаго — Нашвилл | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 296 | Чикаго — Сиэтл | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 296 | Чикаго — Нашвилл | | 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2152 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2654 | Орландо — Денвер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| DL 4827 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 04.01 | Delta Airlines |
| WN 2049 | Чикаго — Сакраменто | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3475 | Чикаго — Сарасота | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3758 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3442 | Чикаго — Атланта | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3247 | Чикаго — Денвер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Лас-Вегас | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Даллас — Миннеаполис | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3288 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4370 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1155 | Чикаго — Сиэтл | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 370 | Чикаго — Сент-Луис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1268 | Чикаго — Нью-Йорк | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 3790 | Чикаго — Новый Орлеан | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 875 | Чикаго — Финикс | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 875 | Чикаго — Мемфис | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4059 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1642 | Чикаго — Сарасота | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3496 | Чикаго — Сакраменто | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 3745 | Чикаго — Хьюстон | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 655 | Чикаго — Сан-Франциско | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2657 | Чикаго — Денвер | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2699 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1219 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Сан-Франциско | | 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Лас-Вегас | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 457 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 802 | Тампа — Нью-Йорк | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3009 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 216 | Чикаго — Канкун | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2849 | Чикаго — Омаха | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2910 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Финикс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| DL 5469 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 03.08 по 07.09 | Delta Airlines |
| WN 2743 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2691 | Чикаго — Бозмен | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 206 | Финикс — Орландо | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 206 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 598 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 598 | Чикаго — Милуоки | | пн, вт, ср, вс с 18.12 по 03.01, а ещё 18.12 | Southwest Airlines |
| WN 222 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 222 | Чикаго — Омаха | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 678 | Чикаго — Бербанк | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 133 | Чикаго — Сан-Франциско | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 314 | Чикаго — Оклахома-Сити | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2814 | Чикаго — Юджин | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1833 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1833 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4280 | Чикаго — Сан-Франциско | | ежедневно, кроме сб, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2727 | Чикаго — Остин | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3956 | Чикаго — Индианаполис | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 432 | Чикаго — Финикс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2700 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |