| WN 3720 | Сарасота — Рочестер | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4200 | Чикаго — Детройт | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1477 | Чикаго — Чарлстон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1972 | Чикаго — Колумбус | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4140 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1453 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3219 | Чикаго — Олбани | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2878 | Чикаго — Рочестер | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4110 | Чикаго — Буффало | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 345 | Канзас-Сити — Норфолк | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1913 | Чикаго — Джэксонвилл | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1913 | Чикаго — Джэксонвилл | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 544 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4211 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4248 | Чикаго — Олбани | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2863 | Чикаго — Цинциннати | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3357 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4265 | Чикаго — Даллас | | 1 мая | Southwest Airlines |
| WN 2777 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 09.06 по 29.07, кроме 17.06 | Southwest Airlines |
| WN 1462 | Чикаго — Сарасота | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1462 | Чикаго — Сарасота | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2813 | Чикаго — Форт-Майерс | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2659 | Орландо — Буффало | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Сарасота | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1152 | Солт-Лейк-Сити — Норфолк | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2118 | Чикаго — Даллас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4263 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2079 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2901 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2897 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2238 | Чикаго — Орландо | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4221 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4801 | Чикаго — Манчестер | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1603 | Бербанк — Ричмонд | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| DL 4713 | Чикаго — Миннеаполис | | сб с 13.06 по 08.08 | Delta Airlines |
| WN 799 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3219 | Чикаго — Олбани | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2949 | Чикаго — Индианаполис | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4194 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2881 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2881 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 63 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 01.06, кроме 01.05 | Southwest Airlines |
| WN 4378 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3230 | Чикаго — Хартфорд | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4211 | Чикаго — Питтсбург | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2863 | Чикаго — Албукерке | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1181 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4572 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4272 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| DL 4690 | Чикаго — Детройт | | ежедневно, кроме сб с 07.06 по 09.08 | Delta Airlines |
| WN 2839 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2612 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2392 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4506 | Чикаго — Мемфис | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1255 | Орландо — Албукерке | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3256 | Чикаго — Цинциннати | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2891 | Чикаго — Хьюстон | | 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2891 | Чикаго — Хьюстон | | 3, 10, 17, 24 октября | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Нашвилл | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3223 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4710 | Чикаго — Норфолк | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3027 | Чикаго — Детройт | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3333 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт по 01.06, кроме 04.05, 07.05, 08.05 | Southwest Airlines |
| WN 3333 | Чикаго — Норфолк | | 4, 7, 8 мая | Southwest Airlines |
| WN 2745 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4089 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт, вс с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4043 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2917 | Чикаго — Канзас-Сити | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2937 | Чикаго — Новый Орлеан | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3230 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2977 | Чикаго — Форт-Майерс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4568 | Чикаго — Остин | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1767 | Чикаго — Денвер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Роли | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4290 | Чикаго — Хартфорд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3073 | Чикаго — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1948 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3357 | Чикаго — Роли | | 19, 26 апреля, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4574 | Чикаго — Провиденс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2164 | Чикаго — Буффало | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3721 | Чикаго — Талса | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2982 | Чикаго — Сан-Антонио | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1186 | Чикаго — Сиэтл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4494 | Чикаго — Чарлстон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4285 | Чикаго — Сан-Диего | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3008 | Чикаго — Тампа | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1477 | Чикаго — Чарлстон | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3744 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2756 | Филадельфия — Цинциннати | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4803 | Чикаго — Питтсбург | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4697 | Чикаго — Кливленд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3269 | Чикаго — Детройт | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3508 | Новый Орлеан — Провиденс | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3554 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3541 | Атланта — Норфолк | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4110 | Чикаго — Буффало | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1181 | Чикаго — Питтсбург | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2015 | Чикаго — Ричмонд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |