| WN 14 | Хьюстон — Лас-Вегас | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2879 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 381 | Шарлотт — Сан-Франциско | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 455 | Вашингтон — Миннеаполис | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2768 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4769 | Чикаго — Атланта | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| Y4 7771 | Чикаго — Морелия | | ежедневно по 01.11 | Volaris |
| WN 644 | Остин — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2268 | Чикаго — Сан-Франциско | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 1758 | Чикаго — Даллас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 437 | Чикаго — Санта-Ана | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 3564 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4215 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09, кроме 03.09, 04.09, 07.09 | Southwest Airlines |
| WN 4800 | Чикаго — Шарлотт | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Бостон | | чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4462 | Чикаго — Роли | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 704 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2820 | Чикаго — Саванна | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2826 | Чикаго — Орландо | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2826 | Чикаго — Сан-Франциско | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 202 | Чикаго — Анкоридж | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2980 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4606 | Чикаго — Денвер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 103 | Хьюстон — Канзас-Сити | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 522 | Нью-Йорк — Петерсон-Филд | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2239 | Чикаго — Майами | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 268 | Чикаго — Финикс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4233 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 4209 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4336 | Чикаго — Чарлстон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4413 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4592 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Бостон | | 5, 12, 19, 26 октября | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2677 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2805 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2068 | Вашингтон — Омаха | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 267 | Чикаго — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4975 | Чикаго — Бостон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 249 | Чикаго — Канзас-Сити | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4245 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2223 | Чикаго — Бербанк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2737 | Чикаго — Бойсе | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1278 | Чикаго — Тампа | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2966 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2819 | Чикаго — Орландо | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1460 | Чикаго — Миртл-Бич | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2160 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1961 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 875 | Вашингтон — Канзас-Сити | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 187 | Атланта — Финикс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1370 | Чикаго — Канзас-Сити | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2628 | Чикаго — Нашвилл | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 427 | Вашингтон — Канзас-Сити | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 799 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 972 | Чикаго — Шарлотт | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2671 | Чикаго — Остин | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3592 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2939 | Бостон — Хьюстон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 724 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2797 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2766 | Чикаго — Денвер | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4066 | Чикаго — Миннеаполис | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4750 | Чикаго — Омаха | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 179 | Чикаго — Вашингтон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2971 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 421 | Чикаго — Эль-Пасо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| G4 1403 | Чикаго — Ноксвилл | | 18, 25 июня | Allegiant Air |
| G4 1410 | Чикаго — Ноксвилл | | 14, 21, 28 июня | Allegiant Air |
| G4 3044 | Чикаго — Ноксвилл | | 2, 9, 16, 23, 30 июля | Allegiant Air |
| G4 1437 | Чикаго — Ноксвилл | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Allegiant Air |
| G4 3053 | Чикаго — Ноксвилл | | 6, 13 августа | Allegiant Air |
| G4 3034 | Чикаго — Ноксвилл | | 9, 16 августа | Allegiant Air |
| WN 1509 | Чикаго — Финикс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4764 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1564 | Чикаго — Лас-Вегас | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2348 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6, 7, 9, 10, 13, 14, 16, 17, 20, 21, 23, 24, 27, 28, 30, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 3564 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2804 | Чикаго — Нью-Йорк | | ежедневно, кроме сб, вс по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2804 | Чикаго — Нью-Йорк | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2876 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2792 | Орландо — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Нью-Йорк | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1679 | Форт-Майерс — Гранд-Рапидс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1638 | Чикаго — Денвер | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1638 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1675 | Денвер — Нашвилл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4103 | Чикаго — Даллас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 603 | Чикаго — Вашингтон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4683 | Чикаго — Лос-Анджелес | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2874 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Филадельфия | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4245 | Сан-Диего — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1779 | Сан-Франциско — Орландо | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4171 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |