| WN 266 | Чикаго — Сан-Диего | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Бирмингем | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2828 | Сан-Франциско — Атланта | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3028 | Чикаго — Луисвилл | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3028 | Чикаго — Нашвилл | | 22, 23, 27 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2888 | Чикаго — Атланта | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2042 | Чикаго — Буффало | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4393 | Чикаго — Цинциннати | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Пенсакола — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 374 | Чикаго — Кливленд | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 649 | Орландо — Детройт | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 104 | Вашингтон — Финикс | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2850 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4100 | Чикаго — Мемфис | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1603 | Денвер — Орландо | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2178 | Чикаго — Джэксонвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2839 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4757 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4120 | Чикаго — Шарлотт | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2658 | Орландо — Провиденс | | пн, чт, пт по 02.07 | Southwest Airlines |
| WN 1073 | Чикаго — Нашвилл | | 14, 21 июня | Southwest Airlines |
| WN 1073 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3460 | Чикаго — Чарлстон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4697 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| F9 2999 | Чикаго — Даллас | | 11, 18, 25 июля, 1, 8, 15 августа | Frontier Airlines |
| DL 4690 | Чикаго — Детройт | | 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22 августа, … | Delta Airlines |
| G4 1491 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 26 октября, 2 ноября | Allegiant Air |
| WN 2915 | Чикаго — Колумбус | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2331 | Чикаго — Олбани | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4609 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4107 | Чикаго — Хартфорд | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4263 | Чикаго — Филадельфия | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1799 | Чикаго — Даллас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4587 | Чикаго — Джэксонвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 368 | Лас-Вегас — Шарлотт | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3669 | Чикаго — Ричмонд | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4341 | Чикаго — Кливленд | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3521 | Чикаго — Бостон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1593 | Чикаго — Хартфорд | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4071 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| DL 4714 | Миннеаполис — Миннеаполис | | 8, 9, 10, 11, 12, 13 сентября | Delta Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4194 | Чикаго — Шарлотт | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3812 | Чикаго — Миртл-Бич | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4731 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3012 | Чикаго — Роли | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 21, 22, 23, 27, 28 ноября, 6, 11, 13, 17, 19 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2902 | Чикаго — Бостон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| DL 4690 | Чикаго — Детройт | | ежедневно с 06.10 по 18.12 | Delta Airlines |
| WN 4897 | Новый Орлеан — Филадельфия | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2925 | Сан-Антонио — Вашингтон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4720 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2998 | Чикаго — Финикс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1731 | Чикаго — Колумбус | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4043 | Чикаго — Орландо | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1923 | Чикаго — Манчестер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13 ноября, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1923 | Чикаго — Тампа | | 22, 23, 27 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1923 | Чикаго — Манчестер | | 15, 20 ноября, 6, 11 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4421 | Чикаго — Рочестер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4959 | Лос-Анджелес — Канзас-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2977 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2756 | Чикаго — Цинциннати | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4400 | Чикаго — Норфолк | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 694 | Чикаго — Амарилло | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2863 | Чикаго — Цинциннати | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4566 | Чикаго — Форт-Майерс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3004 | Чикаго — Питтсбург | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2235 | Чикаго — Тампа | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1947 | Чикаго — Сарасота | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4110 | Чикаго — Буффало | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2229 | Чикаго — Цинциннати | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4200 | Чикаго — Детройт | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3625 | Чикаго — Роли | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4140 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2878 | Чикаго — Рочестер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4211 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1647 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1451 | Чикаго — Хартфорд | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 544 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2670 | Чикаго — Майами | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2839 | Чикаго — Нашвилл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2846 | Чикаго — Буффало | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3720 | Сарасота — Рочестер | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2973 | Чикаго — Провиденс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2996 | Чикаго — Сарасота | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2932 | Чикаго — Детройт | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4574 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1731 | Орландо — Колумбус | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4153 | Чикаго — Кливленд | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3535 | Чикаго — Джэксонвилл | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2210 | Чикаго — Кливленд | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 345 | Канзас-Сити — Норфолк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4248 | Чикаго — Олбани | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 300 | Чикаго — Портленд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| G4 3096 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 24 ноября | Allegiant Air |
| DL 4690 | Чикаго — Детройт | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| G4 3110 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 30 ноября | Allegiant Air |
| WN 2848 | Чикаго — Сарасота | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4221 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2863 | Чикаго — Албукерке | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |