| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2794 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1279 | Чикаго — Сан-Антонио | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3414 | Чикаго — Финикс | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3366 | Чикаго — Сан-Франциско | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1685 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2951 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1921 | Чикаго — Портленд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3168 | Чикаго — Майами | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3388 | Чикаго — Сакраменто | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2168 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3745 | Чикаго — Хьюстон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| G4 2493 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 5, 12 ноября | Allegiant Air |
| WN 3663 | Чикаго — Омаха | | 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30 апреля, 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10 мая, … | Southwest Airlines |
| WN 3790 | Чикаго — Омаха | | пн, чт, пт, сб с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3521 | Чикаго — Сиэтл | | вт, ср, вс по 03.06, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 4905 | Чикаго — Сан-Диего | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3464 | Сан-Антонио — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1738 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2783 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2783 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2830 | Чикаго — Сан-Франциско | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4713 | Чикаго — Сакраменто | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4882 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2497 | Чикаго — Портленд | | 18, 25 апреля, 2, 16, 23, 30 мая | Southwest Airlines |
| WN 2497 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт по 01.06, а ещё 09.05 | Southwest Airlines |
| WN 865 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 416 | Чикаго — Рино | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2707 | Чикаго — Лас-Вегас | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 322 | Чикаго — Сан-Диего | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Тампа — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Миннеаполис | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1475 | Чикаго — Денвер | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3928 | Чикаго — Портленд | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Бербанк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Сан-Диего | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Портленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1536 | Чикаго — Лас-Вегас | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3257 | Чикаго — Даллас | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 178 | Чикаго — Панама-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2925 | Чикаго — Даллас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2925 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4864 | Чикаго — Спокан | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 411 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2152 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 126 | Роли — Лас-Вегас | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1540 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2779 | Чикаго — Сан-Франциско | | ежедневно, кроме сб, вс с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2779 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2668 | Чикаго — Бербанк | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1011 | Чикаго — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1164 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3330 | Чикаго — Индианаполис | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1731 | Чикаго — Финикс | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 385 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3403 | Чикаго — Омаха | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1284 | Чикаго — Санта-Ана | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 332 | Чикаго — Сакраменто | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 474 | Чикаго — Денвер | | 18, 25 апреля, 9, 16, 23, 30 мая | Southwest Airlines |
| WN 571 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2670 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1765 | Чикаго — Оклахома-Сити | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1300 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2215 | Чикаго — Денвер | | 9 мая | Southwest Airlines |
| WN 2215 | Чикаго — Денвер | | 18, 25 апреля, 2, 16, 23, 30 мая | Southwest Airlines |
| WN 2794 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3414 | Чикаго — Финикс | | 2, 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 3414 | Чикаго — Хьюстон | | ежедневно, кроме сб, вс по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2099 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 428 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3881 | Чикаго — Сан-Франциско | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 680 | Чикаго — Денвер | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3388 | Чикаго — Сакраменто | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4934 | Чикаго — Милуоки | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1652 | Чикаго — Сан-Диего | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 762 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 736 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 561 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4406 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3271 | Чикаго — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1757 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4241 | Чикаго — Уичито | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2718 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3502 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Оклахома-Сити | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3539 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2127 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1876 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3752 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3928 | Чикаго — Портленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2231 | Чикаго — Сиэтл | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2691 | Чикаго — Бозмен | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |