| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3258 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Миннеаполис — Питтсбург | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 636 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1775 | Новый Орлеан — Тампа | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2038 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2692 | Чикаго — Пунта Кана | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4969 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3403 | Чикаго — Бостон | | 16, 23, 30 мая | Southwest Airlines |
| WN 3403 | Чикаго — Бостон | | 18, 25 апреля, 2 мая | Southwest Airlines |
| WN 3403 | Чикаго — Бостон | | 9 мая | Southwest Airlines |
| WN 1582 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1763 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Норфолк — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3285 | Бостон — Лас-Вегас | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1304 | Цинциннати — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4262 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2667 | Шарлотт — Бербанк | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4698 | Чикаго — Буффало | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4079 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 349 | Чикаго — Шарлотт | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2853 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| F9 1536 | Чикаго — Орландо | | 3 мая | Frontier Airlines |
| WN 2692 | Чикаго — Пунта Кана | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4075 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2015 | Норфолк — Новый Орлеан | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 4499 | Чикаго — Джэксонвилл | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 920 | Чикаго — Омаха | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 3016 | Цинциннати — Форт-Майерс | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3016 | Цинциннати — Финикс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4951 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3165 | Чикаго — Финикс | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2773 | Чикаго — Панама-Сити | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2828 | Чикаго — Атланта | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4034 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| F9 1536 | Чикаго — Орландо | | 4 мая | Frontier Airlines |
| WN 3315 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1752 | Чикаго — Тампа | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 322 | Чикаго — Финикс | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2531 | Роли — Сан-Хуан | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2126 | Чикаго — Миннеаполис | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1125 | Чикаго — Саванна | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Норфолк — Денвер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1304 | Чикаго — Орландо | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 105 | Даллас — Гринвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 105 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Манчестер — Пенсакола | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 932 | Чикаго — Форт-Майерс | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1587 | Чикаго — Новый Орлеан | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4932 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4847 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1106 | Чикаго — Пенсакола | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1866 | Майами — Денвер | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 277 | Чикаго — Майами | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1381 | Чарлстон — Хьюстон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1800 | Чикаго — Бостон | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 442 | Чикаго — Сан-Диего | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3229 | Чикаго — Хартфорд | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2834 | Норфолк — Новый Орлеан | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 404 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 485 | Чикаго — Амарилло | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 673 | Чикаго — Роли | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 163 | Олбани — Эль-Пасо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 747 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4070 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3738 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 776 | Чарлстон — Бойсе | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 813 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1079 | Чикаго — Кливленд | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 867 | Колумбус — Манчестер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 314 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2874 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Даллас — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Даллас — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3148 | Миртл-Бич — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1304 | Цинциннати — Финикс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 925 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4154 | Буффало — Атланта | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2289 | Чикаго — Орландо | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 568 | Филадельфия — Новый Орлеан | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1862 | Чикаго — Сент-Луис | | 8, 14 мая | Southwest Airlines |
| WN 178 | Чикаго — Тампа | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1266 | Даллас — Вашингтон | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2558 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 968 | Чикаго — Атланта | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 1264 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2015 | Чикаго — Новый Орлеан | | 24 мая | Southwest Airlines |