| WN 4542 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4113 | Чикаго — Бостон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1042 | Чикаго — Монтего-Бей | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Сент-Луис | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2754 | Чикаго — Одесса (Техас) | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2754 | Чикаго — Луисвилл | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 549 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2963 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Даллас | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 489 | Чикаго — Канзас-Сити | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2331 | Чикаго — Форт-Майерс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1242 | Чикаго — Манчестер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2933 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3572 | Чикаго — Сарасота | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1051 | Чикаго — Финикс | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4565 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4093 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1256 | Чикаго — Миннеаполис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2214 | Чикаго — Роли | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3635 | Чикаго — Буффало | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4260 | Чикаго — Питтсбург | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 1645 | Чикаго — Нашвилл | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Буффало | | 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Орландо | | 30, 31 января, 5 февраля | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Буффало | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Орландо | | 9, 15, 16, 18, 23 января, 6, 7, 8 февраля | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Вашингтон | | 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2697 | Чикаго — Сан-Диего | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 3801 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1337 | Чикаго — Нашвилл | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2177 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 559 | Чикаго — Майами | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 339 | Чикаго — Сент-Луис | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2834 | Чикаго — Майами | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 711 | Чикаго — Майами | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 711 | Чикаго — Буффало | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 711 | Чикаго — Майами | | 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3473 | Канзас-Сити — Бостон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 138 | Чикаго — Даллас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1947 | Чикаго — Манчестер | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4104 | Чикаго — Манчестер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2709 | Чикаго — Миннеаполис | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2881 | Чикаго — Атланта | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1454 | Чикаго — Форт-Майерс | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1775 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 667 | Чикаго — Манчестер | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1924 | Чикаго — Сан-Хуан | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1062 | Чикаго — Орландо | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 481 | Чикаго — Майами | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 684 | Чикаго — Тампа | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3021 | Чикаго — Атланта | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 1076 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1076 | Чикаго — Лас-Вегас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1799 | Чикаго — Нашвилл | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1194 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2291 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 908 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 908 | Новый Орлеан — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4459 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 389 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 404 | Чикаго — Сакраменто | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Сарасота | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 25 | Чикаго — Хьюстон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2853 | Чикаго — Хартфорд | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1042 | Чикаго — Монтего-Бей | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 136 | Чикаго — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Остин | | 31 января | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Роли | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Остин | | 15, 18 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1257 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2298 | Чикаго — Тампа | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4497 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3535 | Чикаго — Орландо | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4444 | Чикаго — Сарасота | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2767 | Чикаго — Сент-Луис | | 10, 17, 24 января, 14 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2969 | Чикаго — Даллас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2172 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Буффало | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Нью-Йорк — Майами | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Нью-Йорк — Лас-Вегас | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2146 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Нью-Йорк — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 574 | Чикаго — Миннеаполис | | 6, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 20, 21, 22, 24, 27, 28, 29, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 1426 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |