| WN 801 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1580 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3948 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2687 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1059 | Чикаго — Даллас | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 3102 | Чикаго — Денвер | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2781 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3157 | Чикаго — Тампа | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4200 | Чикаго — Лас-Вегас | | 5, 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1377 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3397 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт, вс с 09.04 по 01.06, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 690 | Чикаго — Денвер | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1349 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2093 | Чикаго — Финикс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 5 | Чикаго — Корпус-Кристи | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 519 | Чикаго — Денвер | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| F9 1458 | Чикаго — Орландо | | 9 апреля | Frontier Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 915 | Чикаго — Сакраменто | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2898 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2781 | Чикаго — Хьюстон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1522 | Чикаго — Рино | | 5, 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3838 | Чикаго — Орландо | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 4151 | Чикаго — Форт-Майерс | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2706 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| F9 1458 | Чикаго — Орландо | | 5, 12 апреля | Frontier Airlines |
| WN 1177 | Чикаго — Сарасота | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2661 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1859 | Чикаго — Эль-Пасо | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4637 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4525 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 184 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3340 | Чикаго — Финикс | | сб, вс с 11.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Орландо | | ежедневно, кроме сб, вс с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Лас-Вегас | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1177 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1177 | Чикаго — Сарасота | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2543 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2543 | Чикаго — Нью-Йорк | | 5, 6 мая | Southwest Airlines |
| WN 2543 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср по 03.06, кроме 05.05, 06.05 | Southwest Airlines |
| WN 2989 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2561 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2742 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4535 | Чикаго — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3991 | Чикаго — Форт-Майерс | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 184 | Чикаго — Сакраменто | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1005 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3838 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4902 | Чикаго — Остин | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3958 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2858 | Чикаго — Финикс | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2543 | Чикаго — Нью-Йорк | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2543 | Чикаго — Нью-Йорк | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Орландо | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2858 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2989 | Чикаго — Денвер | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2989 | Чикаго — Денвер | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3183 | Чикаго — Нью-Йорк | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4637 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3586 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 683 | Чикаго — Нашвилл | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2025 | Чикаго — Вашингтон | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3340 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2740 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 889 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2543 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2989 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 116 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06, кроме 30.04 | Southwest Airlines |
| WN 116 | Чикаго — Нашвилл | | 30 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2947 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2978 | Чикаго — Сиэтл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1059 | Чикаго — Даллас | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 7 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4710 | Чикаго — Тампа | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2669 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2347 | Чикаго — Майами | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4026 | Чикаго — Даллас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| F9 1458 | Чикаго — Орландо | | 6, 10, 13 апреля | Frontier Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3014 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3838 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2025 | Чикаго — Вашингтон | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | 2 мая | Delta Airlines |
| WN 4976 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |