| WN 2905 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1349 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2668 | Чикаго — Хьюстон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1559 | Чикаго — Даллас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2933 | Чикаго — Майами | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2687 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3157 | Чикаго — Тампа | | 13, 20, 27 июня | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2742 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 814 | Чикаго — Нью-Йорк | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 24, 25, 27, 30 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 814 | Чикаго — Нью-Йорк | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1377 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2744 | Чикаго — Орландо | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4151 | Чикаго — Форт-Майерс | | 11, 18, 25 июля, 1 августа | Southwest Airlines |
| WN 2093 | Чикаго — Финикс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3047 | Чикаго — Тампа | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 801 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 801 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2728 | Чикаго — Эль-Пасо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 519 | Чикаго — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2676 | Чикаго — Лас-Вегас | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3948 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2770 | Чикаго — Тампа | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2668 | Чикаго — Хьюстон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2683 | Чикаго — Нью-Йорк | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 542 | Чикаго — Форт-Майерс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3157 | Чикаго — Тампа | | 11, 18, 25 июля, 1 августа | Southwest Airlines |
| WN 3010 | Чикаго — Форт-Майерс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2803 | Чикаго — Майами | | 11, 12, 13, 15, 19, 20, 21, 25, 26, 27, 28 февраля, 4, 5, 6, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4789 | Чикаго — Хьюстон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4789 | Чикаго — Хьюстон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2995 | Чикаго — Финикс | | 7, 14, 21, 24, 25, 28, 30 ноября, 5, 12, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 26, 27, 28, 29, 30 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2706 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4729 | Чикаго — Форт-Майерс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4151 | Чикаго — Форт-Майерс | | 13, 20, 27 июня | Southwest Airlines |
| WN 2661 | Чикаго — Даллас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1177 | Чикаго — Сарасота | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4585 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2781 | Чикаго — Хьюстон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2898 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Денвер | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1776 | Чикаго — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4637 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Орландо | | ежедневно, кроме сб, вс по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2683 | Чикаго — Нью-Йорк | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 426 | Чикаго — Нашвилл | | 31 января, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 426 | Чикаго — Вашингтон | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 426 | Чикаго — Нашвилл | | 15, 18 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 4525 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2399 | Чикаго — Нашвилл | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 814 | Чикаго — Нью-Йорк | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2950 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, вт, ср, вс с 22.12 по 03.01 | Southwest Airlines |
| WN 2950 | Чикаго — Сакраменто | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2950 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2995 | Чикаго — Финикс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 26, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2744 | Чикаго — Орландо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4729 | Чикаго — Форт-Майерс | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3047 | Чикаго — Тампа | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2916 | Чикаго — Атланта | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1177 | Чикаго — Сарасота | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1177 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2728 | Чикаго — Финикс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 184 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Лас-Вегас | | 13, 20 июня | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Лас-Вегас | | 27 июня, 11, 18, 25 июля, 1 августа | Southwest Airlines |
| WN 2989 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 5 | Чикаго — Корпус-Кристи | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 1005 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2683 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2889 | Чикаго — Остин | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4535 | Чикаго — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Хьюстон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3047 | Чикаго — Тампа | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3020 | Чикаго — Форт-Майерс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Даллас | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 184 | Чикаго — Сакраменто | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4902 | Чикаго — Остин | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2770 | Чикаго — Тампа | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2858 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3008 | Чикаго — Нью-Йорк | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Даллас | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Орландо | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Даллас | | 21, 28 ноября | Southwest Airlines |