| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1257 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1194 | Чикаго — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 136 | Чикаго — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2291 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2644 | Чикаго — Санта-Ана | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 3285 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1686 | Чикаго — Майами | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1712 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2853 | Чикаго — Хартфорд | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1775 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4104 | Чикаго — Манчестер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2319 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 908 | Новый Орлеан — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 908 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1093 | Чикаго — Вашингтон | | 19, 26 апреля, 3, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1093 | Чикаго — Вашингтон | | 10 мая | Southwest Airlines |
| WN 4497 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3336 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 4301 | Чикаго — Форт-Майерс | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2126 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1799 | Чикаго — Нашвилл | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4459 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3222 | Чикаго — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1337 | Чикаго — Нашвилл | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1359 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3631 | Чикаго — Саванна | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3535 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Сарасота | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3975 | Чикаго — Панама-Сити | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2569 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1180 | Чикаго — Саванна | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2439 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2441 | Чикаго — Остин | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 986 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1775 | Чикаго — Нашвилл | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 347 | Новый Орлеан — Лас-Вегас | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 989 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 574 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 406 | Чикаго — Даллас | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1490 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2003 | Чикаго — Нашвилл | | ежедневно, кроме сб, вс по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 153 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4242 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3399 | Чикаго — Кливленд | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 120 | Чикаго — Гринвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2172 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2817 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Нью-Йорк — Майами | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Нью-Йорк — Лас-Вегас | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2791 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2963 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 369 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Нью-Йорк — Денвер | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2749 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 852 | Чикаго — Роли | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1661 | Чикаго — Норфолк | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1426 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2913 | Нью-Йорк — Канзас-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1592 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1303 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1308 | Чикаго — Остин | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1308 | Чикаго — Норфолк | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2808 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 277 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3599 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 447 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 447 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1924 | Чикаго — Сан-Хуан | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 646 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3060 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Хьюстон — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 232 | Атланта — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1142 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2038 | Хьюстон — Нью-Йорк | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2693 | Чикаго — Чарлстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Роли | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 123 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4500 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 693 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4 июля | Southwest Airlines |