| WN 2731 | Чикаго — Даллас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2709 | Чикаго — Миннеаполис | | 11, 12, 13, 15, 19, 20, 21, 25, 26, 27, 28 февраля, 4, 5, 6, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4434 | Чикаго — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1471 | Чикаго — Ричмонд | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2912 | Чикаго — Шарлотт | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4409 | Чикаго — Майами | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 852 | Чикаго — Роли | | 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29 июня, 2, 3, 5, 6, 9, 10 июля, … | Southwest Airlines |
| WN 843 | Чикаго — Эль-Пасо | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 843 | Чикаго — Денвер | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4969 | Чикаго — Кливленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4499 | Чикаго — Манчестер | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1409 | Вашингтон — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Атланта | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1461 | Чикаго — Провиденс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3042 | Чикаго — Сент-Луис | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1799 | Чикаго — Ричмонд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2398 | Чикаго — Панама-Сити | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2620 | Чикаго — Атланта | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1076 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 210 | Чикаго — Албукерке | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1800 | Чикаго — Финикс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1243 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср, вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2101 | Чикаго — Ричмонд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 830 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср по 29.07, а ещё 12.06, 19.06 | Southwest Airlines |
| WN 830 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт, сб с 13.06 по 03.08, кроме 19.06, 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2967 | Чикаго — Манчестер | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4550 | Чикаго — Провиденс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1459 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2681 | Канзас-Сити — Бостон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3026 | Чикаго — Финикс | | 24, 25, 30 ноября, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3026 | Чикаго — Луисвилл | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3026 | Чикаго — Финикс | | 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3761 | Чикаго — Роли | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Провиденс | | 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Майами | | 19, 21 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Провиденс | | 11, 12, 15, 25, 26, 28 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Провиденс | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Провиденс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3643 | Чикаго — Питтсбург | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2383 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1109 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1107 | Чикаго — Денвер | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 585 | Чикаго — Панама-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Даллас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1230 | Чикаго — Орландо | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2984 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт, сб по 03.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2501 | Чикаго — Роли | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1708 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1283 | Чикаго — Колумбус | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4341 | Чикаго — Кливленд | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2932 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 200 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4121 | Чикаго — Провиденс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4565 | Чикаго — Орландо | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2439 | Чикаго — Лас-Вегас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3015 | Чикаго — Канзас-Сити | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1470 | Чикаго — Норфолк | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2091 | Чикаго — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Роли | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Остин | | 19, 21 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Роли | | 11, 12, 15, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4122 | Чикаго — Орландо | | вт, ср, вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2177 | Чикаго — Майами | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 636 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2246 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2995 | Чикаго — Сарасота | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1330 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1169 | Чикаго — Новый Орлеан | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 712 | Чикаго — Вашингтон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2700 | Чикаго — Колумбус | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2180 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 988 | Чикаго — Вашингтон | | 11, 12, 15 февраля | Southwest Airlines |
| WN 988 | Чикаго — Рочестер | | 19, 21 февраля | Southwest Airlines |
| WN 988 | Чикаго — Вашингтон | | чт, пт, вс с 25.02 по 08.03, а ещё 08.03 | Southwest Airlines |
| WN 854 | Чикаго — Орландо | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4113 | Чикаго — Бостон | | 24, 25, 26, 29, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2298 | Чикаго — Тампа | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4260 | Чикаго — Питтсбург | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2963 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1764 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 582 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2912 | Чикаго — Шарлотт | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4409 | Чикаго — Майами | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2379 | Чикаго — Тампа | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2379 | Чикаго — Бирмингем | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2379 | Чикаго — Тампа | | пн, вт, ср, вс с 22.12 по 03.01 | Southwest Airlines |
| WN 2630 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4243 | Чикаго — Саванна | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2910 | Чикаго — Колумбус | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3004 | Чикаго — Питтсбург | | 29 ноября | Southwest Airlines |