| WN 4594 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1152 | Чикаго — Норфолк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1052 | Чикаго — Миннеаполис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4841 | Чикаго — Провиденс | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4407 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| G4 1432 | Чикаго — Ноксвилл | | 13 ноября | Allegiant Air |
| WN 591 | Тампа — Кливленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3643 | Чикаго — Кливленд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| PD 2394 | Чикаго — Торонто | | 12, 14, 15, 18, 19, 21, 22, 25, 26, 28, 29 июня, 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10 июля, … | Porter Airlines |
| WN 2676 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3120 | Чикаго — Тампа | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4301 | Чикаго — Остин | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Форт-Уолтон-Бич — Миннеаполис | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 3957 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 300 | Чикаго — Портленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2916 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Питтсбург | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3612 | Чикаго — Майами | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2980 | Чикаго — Новый Орлеан | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1758 | Чикаго — Филадельфия | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4948 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4899 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1072 | Чикаго — Нашвилл | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1514 | Чикаго — Хьюстон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Чикаго — Финикс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2769 | Чикаго — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2416 | Чикаго — Албукерке | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2665 | Чикаго — Олбани | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4211 | Чикаго — Хартфорд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 392 | Тампа — Сент-Луис | | 20, 21, 22, 24, 25, 26 января, 10, 14, 17, 23, 24 февраля, 2, 3, 9 марта | Southwest Airlines |
| WN 392 | Вашингтон — Сент-Луис | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 27, 28, 29 января, 1, 2, 3, 4, 9 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3481 | Чикаго — Цинциннати | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1797 | Чикаго — Тампа | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4333 | Нью-Йорк — Сан-Антонио | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Роли | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4113 | Чикаго — Финикс | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 489 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4948 | Чикаго — Филадельфия | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 4407 | Чикаго — Канзас-Сити | | 13, 20, 27 июня | Southwest Airlines |
| WN 3025 | Чикаго — Саванна | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| G4 3057 | Чикаго — Ноксвилл | | 25 ноября | Allegiant Air |
| G4 3026 | Чикаго — Ноксвилл | | 29 ноября | Allegiant Air |
| G4 236 | Чикаго — Эшвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 июля | Allegiant Air |
| G4 229 | Чикаго — Эшвилл | | 6, 13, 20, 27 июля, 3 августа | Allegiant Air |
| Y4 7703 | Чикаго — Леон | | вт, чт, сб по 31.10 | Volaris |
| WN 4450 | Чикаго — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 970 | Чикаго — Хартфорд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2882 | Чикаго — Эль-Пасо | | ежедневно, кроме сб, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4933 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1274 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Рочестер | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4120 | Чикаго — Питтсбург | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2993 | Чикаго — Филадельфия | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 446 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4140 | Чикаго — Атланта | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2670 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2332 | Чикаго — Кливленд | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2916 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2826 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2891 | Чикаго — Остин | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 963 | Чикаго — Вашингтон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 329 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2346 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 494 | Чикаго — Новый Орлеан | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1257 | Чикаго — Нашвилл | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4769 | Чикаго — Атланта | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4225 | Чикаго — Сент-Луис | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4225 | Чикаго — Нашвилл | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2386 | Чикаго — Канзас-Сити | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1171 | Чикаго — Манчестер | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1758 | Чикаго — Даллас | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1204 | Чикаго — Вашингтон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1951 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4948 | Чикаго — Филадельфия | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 493 | Чикаго — Манчестер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1334 | Чикаго — Новый Орлеан | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2873 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4945 | Чикаго — Нью-Йорк | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 5 января | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Финикс | | 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 10, 11, 16 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 3, 4, 7 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Финикс | | 17, 18, 19 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 3, 4 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2954 | Чикаго — Филадельфия | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4568 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 120 | Чикаго — Бербанк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3540 | Чикаго — Шарлотт | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1151 | Чикаго — Детройт | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1151 | Чикаго — Денвер | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1395 | Чикаго — Буффало | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2996 | Чикаго — Питтсбург | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 726 | Чикаго — Тампа | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2947 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |