| WN 2669 | Чикаго — Атланта | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2873 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1395 | Чикаго — Буффало | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3540 | Чикаго — Шарлотт | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Луисвилл | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 120 | Чикаго — Бербанк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 5 января | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Финикс | | 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 10, 11, 16 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 3, 4, 7 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Финикс | | 17, 18, 19 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 3, 4 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2661 | Чикаго — Бостон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2901 | Чикаго — Бостон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 830 | Чикаго — Новый Орлеан | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1358 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1011 | Чикаго — Петерсон-Филд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4948 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2430 | Чикаго — Нашвилл | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 800 | Панама-Сити — Бербанк | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3533 | Чикаго — Хартфорд | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1844 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 898 | Чикаго — Роли | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1679 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2092 | Чикаго — Даллас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1422 | Чикаго — Рочестер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2879 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4933 | Чикаго — Орландо | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4933 | Чикаго — Орландо | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 3342 | Чикаго — Майами | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1286 | Чикаго — Колумбус | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2642 | Чикаго — Петерсон-Филд | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1252 | Чикаго — Филадельфия | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1184 | Чикаго — Даллас | | вс по 02.08, кроме 05.07 | Southwest Airlines |
| WN 2409 | Чикаго — Форт-Майерс | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 752 | Чикаго — Сент-Луис | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2920 | Чикаго — Даллас | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2647 | Чикаго — Цинциннати | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4163 | Чикаго — Кливленд | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 883 | Чикаго — Филадельфия | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 862 | Чикаго — Цинциннати | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4875 | Чикаго — Миннеаполис | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 455 | Чикаго — Миннеаполис | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2901 | Чикаго — Бостон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 743 | Чикаго — Луисвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4111 | Чикаго — Нью-Йорк | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4105 | Чикаго — Олбани | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1347 | Чикаго — Питтсбург | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1353 | Чикаго — Денвер | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4606 | Чикаго — Денвер | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2344 | Чикаго — Тампа | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 267 | Орландо — Детройт | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 951 | Чикаго — Индианаполис | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1864 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Чикаго — Финикс | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Чикаго — Финикс | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2980 | Чикаго — Сан-Диего | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 939 | Чикаго — Де-Мойн | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2659 | Чикаго — Денвер | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4058 | Чикаго — Бостон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4100 | Чикаго — Мемфис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 823 | Миртл-Бич — Кливленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1020 | Чикаго — Цинциннати | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4301 | Чикаго — Остин | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 368 | Чикаго — Денвер | | 15, 18, 31 января, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 368 | Чикаго — Даллас | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 368 | Чикаго — Денвер | | 5, 7, 8, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 4185 | Чикаго — Манчестер | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3957 | Чикаго — Роли | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1402 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 249 | Чикаго — Канзас-Сити | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19, 26 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4342 | Чикаго — Сарасота | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2665 | Чикаго — Майами | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3578 | Чикаго — Буффало | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 298 | Чикаго — Сан-Диего | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2694 | Чикаго — Канзас-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28 января, … | Southwest Airlines |
| WN 686 | Чикаго — Сакраменто | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 686 | Чикаго — Лас-Вегас | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1066 | Чикаго — Роли | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4636 | Чикаго — Саванна | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2947 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3180 | Чикаго — Новый Орлеан | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1564 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4506 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2626 | Чикаго — Албукерке | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 153 | Чикаго — Финикс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 153 | Чикаго — Албукерке | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 153 | Чикаго — Финикс | | 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 336 | Чикаго — Даллас | | 17, 18, 19 ноября | Southwest Airlines |
| WN 336 | Чикаго — Омаха | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 336 | Чикаго — Даллас | | 3, 4, 10, 11, 16 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 2505 | Чикаго — Миннеаполис | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2717 | Чикаго — Омаха | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3672 | Чикаго — Миннеаполис | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Бербанк | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |