| WN 1359 | Чикаго — Майами | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3314 | Чикаго — Манчестер | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2126 | Чикаго — Миннеаполис | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2416 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3229 | Чикаго — Хартфорд | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2907 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3306 | Чикаго — Орландо | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 27, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 673 | Чикаго — Роли | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 673 | Чикаго — Роли | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Даллас | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2574 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2574 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 865 | Чикаго — Сарасота | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4969 | Чикаго — Кливленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1686 | Чикаго — Майами | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 3737 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3737 | Чикаго — Бостон | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3470 | Чикаго — Колумбус | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4434 | Чикаго — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2681 | Канзас-Сити — Бостон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1661 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3353 | Чикаго — Филадельфия | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 833 | Чикаго — Тампа | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 4550 | Чикаго — Провиденс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 830 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт, сб с 04.06 по 03.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 830 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1243 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср, вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Сарасота | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Питтсбург | | 7, 14, 21, 28 июня, 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1109 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 852 | Чикаго — Роли | | 4, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29 июня, … | Southwest Airlines |
| WN 2943 | Чикаго — Майами | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Роли | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3481 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4796 | Чикаго — Атланта | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1359 | Чикаго — Майами | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3761 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 277 | Чикаго — Майами | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1932 | Чикаго — Кливленд | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 263 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 03.06, кроме 27.05 | Southwest Airlines |
| WN 3787 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4409 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2560 | Чикаго — Вашингтон | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1180 | Чикаго — Хьюстон | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3801 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3942 | Чикаго — Вашингтон | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2398 | Чикаго — Панама-Сити | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2101 | Чикаго — Ричмонд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3336 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3336 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 3108 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Чикаго — Питтсбург | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2126 | Чикаго — Миннеаполис | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1405 | Чикаго — Бостон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3791 | Чикаго — Провиденс | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1799 | Чикаго — Ричмонд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3487 | Чикаго — Роли | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1409 | Вашингтон — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1133 | Чикаго — Портленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3229 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3229 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3306 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 784 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт, сб с 04.06 по 03.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1397 | Чикаго — Атланта | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1397 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт, вс по 01.06, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2630 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2574 | Чикаго — Провиденс | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 2091 | Чикаго — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 865 | Чикаго — Сарасота | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1764 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1303 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1050 | Чикаго — Сан-Франциско | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1784 | Чикаго — Сан-Хуан | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1661 | Чикаго — Норфолк | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 636 | Чикаго — Орландо | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Орландо | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 833 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4122 | Чикаго — Орландо | | вт, ср, вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2970 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3054 | Бостон — Атланта | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 846 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт, сб с 04.06 по 03.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 719 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1372 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2963 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 507 | Чикаго — Колумбус | | 19, 26 апреля, 3, 10, 17, 31 мая | Southwest Airlines |