| WN 209 | Омаха — Атланта | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1164 | Чикаго — Манчестер | | пн, вт, ср, вс с 22.12 по 03.01 | Southwest Airlines |
| WN 1164 | Чикаго — Вашингтон | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1164 | Чикаго — Манчестер | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 561 | Чикаго — Атланта | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4497 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 564 | Милуоки — Санта-Ана | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1324 | Чикаго — Бойсе | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2520 | Миннеаполис — Финикс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2134 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1306 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 199 | Чикаго — Даллас | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 05.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1197 | Колумбус — Новый Орлеан | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 561 | Чикаго — Новый Орлеан | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2912 | Милуоки — Нашвилл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4239 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1153 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 1153 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4535 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1004 | Чикаго — Новый Орлеан | | 6, 7, 9, 10, 13, 14, 16, 17, 20, 21, 23, 24, 27, 28, 30, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 1060 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 3054 | Чикаго — Атланта | | 3 июля | Southwest Airlines |
| WN 3054 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт по 03.08, кроме 03.07 | Southwest Airlines |
| WN 1191 | Чикаго — Новый Орлеан | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 21, 22, 23, 27, 28 ноября, 6, 11, 13, 17, 19 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4445 | Чикаго — Новый Орлеан | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2765 | Чикаго — Денвер | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2912 | Милуоки — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2897 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2825 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 259 | Чикаго — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1151 | Чикаго — Хьюстон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4444 | Чикаго — Сарасота | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1306 | Чикаго — Финикс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 210 | Чикаго — Атланта | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 210 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 802 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3295 | Чикаго — Хьюстон | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 3295 | Чикаго — Хьюстон | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2519 | Чикаго — Майами | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| F9 2292 | Чикаго — Атланта | | 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 сентября, … | Frontier Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2253 | Чикаго — Даллас | | 7, 14, 21 июня | Southwest Airlines |
| WN 2253 | Чикаго — Даллас | | 28 июня, 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 2707 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2957 | Чикаго — Санта-Ана | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 455 | Чикаго — Хьюстон | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 2950 | Чикаго — Сакраменто | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 259 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3002 | Чикаго — Тампа | | сб, вс с 03.10 по 31.10 | Southwest Airlines |
| WN 282 | Чикаго — Хьюстон | | пн, пт с 07.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 282 | Чикаго — Хьюстон | | 6, 13, 20, 27 августа, 3, 4, 7, 10, 11, 14, 17, 18, 21, 24, 25, 28 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1541 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2928 | Чикаго — Денвер | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2520 | Мемфис — Финикс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1120 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 347 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 600 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 4742 | Чикаго — Нашвилл | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2675 | Чикаго — Нашвилл | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3465 | Миннеаполис — Сан-Диего | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | сб, вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 294 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 459 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3867 | Чикаго — Омаха | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2754 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3316 | Чикаго — Форт-Майерс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1454 | Миннеаполис — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1454 | Миннеаполис — Форт-Майерс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1223 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Канзас-Сити | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июня | Southwest Airlines |
| WN 4341 | Чикаго — Кливленд | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Хьюстон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2721 | Атланта — Лос-Анджелес | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1327 | Вашингтон — Даллас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2972 | Чикаго — Майами | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2907 | Чикаго — Тампа | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2894 | Чикаго — Нашвилл | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3938 | Чикаго — Роли | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Финикс | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4122 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 05.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 776 | Чикаго — Айслип | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4363 | Чикаго — Филадельфия | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4350 | Чикаго — Норфолк | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2889 | Чикаго — Остин | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 138 | Чикаго — Тампа | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1223 | Мемфис — Вашингтон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1359 | Чикаго — Майами | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 4550 | Чикаго — Провиденс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 843 | Чикаго — Эль-Пасо | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 843 | Чикаго — Денвер | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2859 | Чикаго — Денвер | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1051 | Чикаго — Финикс | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1051 | Чикаго — Буффало | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1051 | Чикаго — Финикс | | 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |