| WN 3937 | Чикаго — Орландо | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| F9 2292 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 05.07 по 17.08 | Frontier Airlines |
| WN 2770 | Чикаго — Тампа | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 488 | Чикаго — Тампа | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 116 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 255 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4796 | Чикаго — Атланта | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1776 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2922 | Чикаго — Денвер | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2898 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 03.08 по 07.09 | Delta Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4025 | Чикаго — Даллас | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4025 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 363 | Чикаго — Лас-Вегас | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Денвер | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Сакраменто | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4090 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2608 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2608 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Хьюстон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1887 | Чикаго — Сакраменто | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 2629 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3855 | Чикаго — Нашвилл | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 3855 | Чикаго — Нашвилл | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 1434 | Чикаго — Денвер | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 07.07 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 2663 | Чикаго — Майами | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2978 | Чикаго — Сиэтл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2668 | Чикаго — Хьюстон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1729 | Чикаго — Тампа | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2918 | Чикаго — Лас-Вегас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4961 | Чикаго — Остин | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2814 | Чикаго — Юджин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2881 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 165 | Чикаго — Сан-Диего | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3047 | Чикаго — Тампа | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 184 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4729 | Чикаго — Форт-Майерс | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2807 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4756 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1428 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2963 | Чикаго — Орландо | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2875 | Чикаго — Денвер | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2875 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3873 | Чикаго — Филадельфия | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 924 | Чикаго — Орландо | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1434 | Чикаго — Денвер | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1376 | Чикаго — Сент-Луис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2889 | Чикаго — Остин | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2767 | Чикаго — Сент-Луис | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1321 | Чикаго — Даллас | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1370 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2717 | Чикаго — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2635 | Чикаго — Канзас-Сити | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Лас-Вегас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1182 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2898 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3042 | Чикаго — Сент-Луис | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2978 | Чикаго — Сиэтл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 961 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4611 | Чикаго — Бостон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Орландо | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2287 | Чикаго — Финикс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2912 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2767 | Чикаго — Сент-Луис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1426 | Чикаго — Оклахома-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2766 | Чикаго — Вашингтон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1053 | Чикаго — Нашвилл | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3042 | Чикаго — Сент-Луис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| F9 2292 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 08.10 по 26.10 | Frontier Airlines |
| WN 3796 | Чикаго — Пенсакола | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2723 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4497 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1426 | Чикаго — Сан-Антонио | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2717 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1677 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2620 | Чикаго — Атланта | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2181 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4756 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2888 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 160 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 117 | Чикаго — Финикс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 199 | Чикаго — Даллас | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 335 | Чикаго — Орландо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3047 | Чикаго — Тампа | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2765 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3010 | Чикаго — Форт-Майерс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |