| WN 2768 | Чикаго — Денвер | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 430 | Чикаго — Майами | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4228 | Чикаго — Панама-Сити | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2883 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1531 | Чикаго — Финикс | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4123 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 5106 | Чикаго — Индианаполис | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2019 | Чикаго — Миннеаполис | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2310 | Чикаго — Даллас | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3253 | Чикаго — Хьюстон | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4451 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1456 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3247 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 3298 | Чикаго — Орландо | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2705 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1270 | Чикаго — Миннеаполис | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2669 | Чикаго — Остин | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| G4 3040 | Чикаго — Ноксвилл | | 2 октября | Allegiant Air |
| WN 4899 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4899 | Чикаго — Майами | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3743 | Миннеаполис — Новый Орлеан | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2677 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4066 | Чикаго — Миннеаполис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4423 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3611 | Чикаго — Филадельфия | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 3085 | Миннеаполис — Тампа | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4546 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 758 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 1160 | Форт-Майерс — Омаха | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| G4 3054 | Чикаго — Ноксвилл | | 23, 30 октября | Allegiant Air |
| WN 1263 | Чикаго — Сарасота | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 799 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 943 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2768 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2776 | Чикаго — Палм-Спрингс | | 18, 25 апреля, 2 мая | Southwest Airlines |
| WN 2776 | Чикаго — Бербанк | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2879 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| Y4 7771 | Чикаго — Морелия | | ежедневно по 02.09 | Volaris |
| WN 2826 | Чикаго — Сан-Франциско | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 103 | Хьюстон — Канзас-Сити | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4245 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 704 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 577 | Чикаго — Форт-Майерс | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2820 | Чикаго — Саванна | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3453 | Чикаго — Атланта | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 644 | Остин — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2980 | Чикаго — Сан-Диего | | 5, 12, 19, 26 октября | Southwest Airlines |
| WN 2980 | Чикаго — Сан-Диего | | чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2305 | Чикаго — Остин | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Бостон | | чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3493 | Чикаго — Канзас-Сити | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4462 | Чикаго — Роли | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2805 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3272 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1401 | Чикаго — Нашвилл | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1442 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1460 | Чикаго — Миртл-Бич | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2677 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2737 | Чикаго — Бойсе | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3356 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 4209 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 07.06 по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 267 | Чикаго — Денвер | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3308 | Чикаго — Орландо | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2223 | Чикаго — Бербанк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4975 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4592 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4413 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2068 | Вашингтон — Омаха | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3761 | Чикаго — Даллас | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2887 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2776 | Чикаго — Палм-Спрингс | | 11 апреля, 9, 16, 23, 30 мая | Southwest Airlines |
| WN 2239 | Чикаго — Майами | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Бостон | | 5, 12, 19, 26 октября | Southwest Airlines |
| WN 268 | Чикаго — Финикс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1160 | Форт-Майерс — Омаха | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3592 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2971 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 875 | Вашингтон — Канзас-Сити | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 421 | Чикаго — Эль-Пасо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 943 | Чикаго — Канзас-Сити | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2797 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4066 | Чикаго — Миннеаполис | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1961 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 427 | Вашингтон — Канзас-Сити | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2766 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 724 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 5026 | Чикаго — Индианаполис | | 7 апреля | Southwest Airlines |
| WN 4750 | Чикаго — Омаха | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 187 | Атланта — Финикс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| G4 1403 | Чикаго — Ноксвилл | | 4, 11, 18, 25 июня | Allegiant Air |
| G4 1410 | Чикаго — Ноксвилл | | 7, 14, 21, 28 июня | Allegiant Air |
| G4 1420 | Чикаго — Ноксвилл | | 24, 31 мая | Allegiant Air |
| G4 3061 | Чикаго — Ноксвилл | | 21, 28 мая | Allegiant Air |
| G4 3044 | Чикаго — Ноксвилл | | 2, 9, 16, 23, 30 июля | Allegiant Air |
| G4 1437 | Чикаго — Ноксвилл | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Allegiant Air |