| WN 989 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1076 | Чикаго — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1076 | Чикаго — Финикс | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4625 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 406 | Чикаго — Даллас | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2441 | Чикаго — Остин | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1303 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1267 | Нью-Йорк — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2791 | Чикаго — Филадельфия | | 6, 7, 9, 10, 13, 14, 16, 17, 20, 21, 23, 24, 27, 28, 30, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 1490 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2894 | Чикаго — Нашвилл | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1645 | Чикаго — Нашвилл | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1592 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2913 | Нью-Йорк — Канзас-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Кливленд | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2146 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2969 | Чикаго — Даллас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3599 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2749 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Нью-Йорк — Майами | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Нью-Йорк — Лас-Вегас | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1180 | Чикаго — Саванна | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 508 | Чикаго — Чарлстон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 508 | Чикаго — Вашингтон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3555 | Чикаго — Сент-Луис | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1308 | Чикаго — Норфолк | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3798 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 852 | Чикаго — Роли | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2963 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 384 | Чикаго — Буффало | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4260 | Чикаго — Питтсбург | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4242 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 120 | Чикаго — Гринвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4252 | Чикаго — Нью-Йорк | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2569 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1775 | Чикаго — Нашвилл | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1129 | Чикаго — Орландо | | 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1129 | Чикаго — Кливленд | | 7, 14 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Сарасота | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2808 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2679 | Чикаго — Нью-Йорк | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2172 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1661 | Чикаго — Норфолк | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2767 | Чикаго — Сент-Луис | | 10, 17, 24 января, 14 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2817 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4358 | Чикаго — Кливленд | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 347 | Новый Орлеан — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2439 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4107 | Чикаго — Хартфорд | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 153 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 03.10 по 12.12, кроме 21.11, 28.11 | Southwest Airlines |
| WN 574 | Чикаго — Миннеаполис | | 6, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 20, 21, 22, 24, 27, 28, 29, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 447 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 447 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4363 | Чикаго — Филадельфия | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3042 | Чикаго — Сент-Луис | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4550 | Чикаго — Провиденс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2463 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1142 | Чикаго — Орландо | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2602 | Чикаго — Денвер | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Роли | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1645 | Чикаго — Нашвилл | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1067 | Вашингтон — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2676 | Чикаго — Нашвилл | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4108 | Чикаго — Тампа | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1924 | Чикаго — Сан-Хуан | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 646 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2501 | Чикаго — Роли | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3060 | Чикаго — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4497 | Чикаго — Шарлотт | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2693 | Чикаго — Чарлстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4708 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 2928 | Чикаго — Денвер | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4310 | Чикаго — Форт-Майерс | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Роли | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2864 | Чикаго — Ричмонд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 680 | Чикаго — Вашингтон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 232 | Атланта — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4847 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 160 | Чикаго — Денвер | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4260 | Чикаго — Питтсбург | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4409 | Чикаго — Майами | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4050 | Чикаго — Сарасота | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 212 | Чикаго — Орландо | | 5, 7, 8 февраля, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 212 | Чикаго — Колумбус | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 212 | Чикаго — Орландо | | 15, 18, 31 января, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 908 | Чикаго — Вашингтон | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1042 | Чикаго — Монтего-Бей | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 651 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2631 | Чикаго — Бостон | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |