| WN 4420 | Чикаго — Буффало | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Бостон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1813 | Чикаго — Кливленд | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 437 | Омаха — Вашингтон | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2571 | Чикаго — Провиденс | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3492 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3666 | Чикаго — Кливленд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1009 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4414 | Чикаго — Бостон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 724 | Нью-Йорк — Тампа | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 762 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 5054 | Чикаго — Хьюстон | | 16, 17, 23, 24, 30 июня, 1 июля | Southwest Airlines |
| WN 711 | Чикаго — Финикс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2122 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 2122 | Омаха — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 2976 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4517 | Чикаго — Буффало | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1749 | Чикаго — Орландо | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| F9 2999 | Чикаго — Даллас | | ежедневно, кроме вт, ср с 29.10 по 19.11 | Frontier Airlines |
| DL 4688 | Детройт — Детройт | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| WN 3107 | Чикаго — Сент-Луис | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2830 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 659 | Чикаго — Канзас-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1893 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3048 | Чикаго — Тампа | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 512 | Орландо — Атланта | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2908 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 958 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4592 | Чикаго — Атланта | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4683 | Чикаго — Саванна | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 909 | Чикаго — Вашингтон | | 17, 18, 19 ноября | Southwest Airlines |
| WN 909 | Чикаго — Ричмонд | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 909 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Бостон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2013 | Чикаго — Эль-Пасо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Вашингтон | | 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 4 ноября | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Вашингтон | | 8, 9, 10, 14 декабря | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Лас-Вегас | | 5 января | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Вашингтон | | 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7 декабря | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Лас-Вегас | | 10, 11, 16 ноября | Southwest Airlines |
| WN 794 | Чикаго — Чикаго | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Майами | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Орландо | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Кливленд | | пн, вт, ср, вс с 18.12 по 03.01, а ещё 18.12 | Southwest Airlines |
| WN 2532 | Чикаго — Саванна | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4987 | Чикаго — Джэксонвилл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2152 | Чикаго — Вашингтон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 206 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2826 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Роли | | 17, 18, 19 ноября, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16 ноября | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Роли | | 1, 2, 3, 4, 7 декабря | Southwest Airlines |
| WN 461 | Чикаго — Вашингтон | | 5 января | Southwest Airlines |
| WN 4413 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1360 | Чикаго — Чарлстон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3224 | Филадельфия — Форт-Майерс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2165 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| DL 4688 | Детройт — Детройт | | ежедневно с 07.07 по 27.07 | Delta Airlines |
| DL 4688 | Детройт — Детройт | | 28, 29, 30, 31 июля, 1, 2 августа | Delta Airlines |
| DL 4688 | Детройт — Детройт | | 7 сентября | Delta Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Атланта | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 845 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 349 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 349 | Чикаго — Луисвилл | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 349 | Чикаго — Лас-Вегас | | 5 января | Southwest Airlines |
| WN 3602 | Чикаго — Тампа | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2757 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2097 | Чикаго — Форт-Майерс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1354 | Чикаго — Колумбус | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Майами | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 3017 | Чикаго — Канзас-Сити | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 834 | Нью-Йорк — Сан-Франциско | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2877 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2221 | Чикаго — Лас-Вегас | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2628 | Чикаго — Нашвилл | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1813 | Чикаго — Финикс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1885 | Эль-Пасо — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1864 | Чикаго — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4462 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3459 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2596 | Чикаго — Провиденс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1362 | Чикаго — Майами | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2230 | Чикаго — Бойсе | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3322 | Чикаго — Миртл-Бич | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3876 | Чикаго — Роли | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3341 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3003 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 845 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3048 | Сан-Диего — Тампа | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2651 | Сент-Луис — Денвер | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1889 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2882 | Чикаго — Шарлотт | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4547 | Чикаго — Майами | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 1665 | Чикаго — Вашингтон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1573 | Чикаго — Филадельфия | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 336 | Чикаго — Лас-Вегас | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2768 | Чикаго — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1638 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |