| WN 1702 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1131 | Чикаго — Лас-Вегас | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2403 | Чикаго — Финикс | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3752 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4768 | Чикаго — Индианаполис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 586 | Чикаго — Новый Орлеан | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 548 | Чикаго — Тампа | | 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 548 | Чикаго — Индианаполис | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 548 | Чикаго — Тампа | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 901 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2529 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3539 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 436 | Чикаго — Финикс | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2890 | Чикаго — Остин | | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23 ноября, … | Southwest Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 760 | Чикаго — Миннеаполис | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2779 | Чикаго — Лос-Анджелес | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Сан-Франциско | | 20, 27 июня, 11, 18, 25 июля, 1 августа | Southwest Airlines |
| PD 2388 | Чикаго — Торонто | | ежедневно с 01.08 по 31.08 | Porter Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Канзас-Сити | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Канзас-Сити | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Оклахома-Сити | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 578 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4241 | Чикаго — Уичито | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Портленд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2314 | Чикаго — Индианаполис | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1331 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2922 | Чикаго — Денвер | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 719 | Чикаго — Мемфис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2718 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2718 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 1757 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2715 | Чикаго — Сан-Франциско | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2691 | Чикаго — Бозмен | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 561 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1456 | Чикаго — Сан-Диего | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Сан-Франциско | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3502 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2723 | Чикаго — Лос-Анджелес | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4406 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2094 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт по 03.08, кроме 15.06 | Southwest Airlines |
| WN 2094 | Чикаго — Сакраменто | | 15 июня | Southwest Airlines |
| WN 3566 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3566 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 680 | Чикаго — Хьюстон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3928 | Чикаго — Портленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1479 | Чикаго — Вашингтон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3271 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4395 | Чикаго — Хьюстон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1221 | Чикаго — Сент-Луис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2049 | Чикаго — Сакраменто | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2948 | Чикаго — Нью-Йорк | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 377 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 294 | Даллас — Вашингтон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2231 | Чикаго — Сиэтл | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1798 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 960 | Чикаго — Остин | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1432 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1876 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 393 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1490 | Чикаго — Сан-Диего | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1523 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 692 | Чикаго — Эль-Пасо | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 480 | Чикаго — Милуоки | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1045 | Чикаго — Лас-Вегас | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1368 | Чикаго — Талса | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2327 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 727 | Чикаго — Сент-Луис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2657 | Чикаго — Денвер | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| PD 2388 | Чикаго — Торонто | | ежедневно с 18.06 по 31.07 | Porter Airlines |
| WN 2707 | Чикаго — Милуоки | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2707 | Чикаго — Денвер | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4874 | Чикаго — Портленд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3488 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1944 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Портленд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2760 | Чикаго — Сан-Франциско | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1446 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3947 | Чикаго — Албукерке | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2941 | Чикаго — Хьюстон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2889 | Чикаго — Хьюстон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4554 | Чикаго — Бербанк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2703 | Чикаго — Новый Орлеан | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 673 | Канзас-Сити — Тампа | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 409 | Чикаго — Даллас | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2743 | Орландо — Петерсон-Филд | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1138 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 342 | Чикаго — Сакраменто | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3276 | Чикаго — Сан-Антонио | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3661 | Чикаго — Остин | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 359 | Орландо — Хьюстон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 709 | Чикаго — Канзас-Сити | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3964 | Чикаго — Сиэтл | | 16, 18, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 3964 | Чикаго — Сан-Франциско | | 15, 18 января, 5, 7, 8 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3964 | Чикаго — Сиэтл | | 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3964 | Чикаго — Сан-Франциско | | 31 января | Southwest Airlines |
| WN 2094 | Чикаго — Сакраменто | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 3928 | Чикаго — Портленд | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 667 | Чикаго — Оклахома-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2152 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |