| WN 2906 | Чикаго — Тампа | | вт, ср с 09.06 по 01.07 | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Денвер | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2947 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3014 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 07.07 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4710 | Чикаго — Тампа | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2669 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2978 | Чикаго — Сиэтл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2995 | Чикаго — Финикс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1059 | Чикаго — Даллас | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 2964 | Чикаго — Орландо | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 259 | Чикаго — Вашингтон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3014 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 09.06 по 01.07 | Southwest Airlines |
| WN 3014 | Чикаго — Бостон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 259 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 270 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Хьюстон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4976 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 762 | Чикаго — Сент-Луис | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2793 | Чикаго — Финикс | | сб, вс с 08.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 667 | Чикаго — Остин | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2691 | Чикаго — Лас-Вегас | | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23 ноября, … | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3094 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3100 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2898 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2510 | Чикаго — Сент-Луис | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2691 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 259 | Чикаго — Вашингтон | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3397 | Чикаго — Тампа | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Денвер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 30 ноября, 6, 11 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2608 | Чикаго — Вашингтон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4976 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2731 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 31.08 | Southwest Airlines |
| WN 2687 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 508 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2869 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2706 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2608 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| F9 2292 | Чикаго — Атланта | | 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22 июня, … | Frontier Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Нью-Йорк | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3020 | Чикаго — Сан-Диего | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1104 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 07.06 по 02.08 | Delta Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | 8, 9, 10, 11, 12, 13 сентября, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 октября, … | Delta Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 19.12 по 03.01 | Delta Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3838 | Чикаго — Орландо | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 09.06 по 01.07 | Southwest Airlines |
| WN 4198 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4976 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июня | Southwest Airlines |
| WN 4976 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт, вс с 05.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4535 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2681 | Чикаго — Бостон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3937 | Чикаго — Орландо | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1349 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4789 | Чикаго — Хьюстон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1036 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2875 | Чикаго — Денвер | | пн, чт, пт, вс с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2898 | Чикаго — Лас-Вегас | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4025 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 4025 | Чикаго — Даллас | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2927 | Чикаго — Денвер | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2801 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 255 | Чикаго — Лас-Вегас | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1776 | Чикаго — Вашингтон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3258 | Чикаго — Вашингтон | | 3 июня | Southwest Airlines |
| F9 2292 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 05.07 по 17.08 | Frontier Airlines |
| WN 2919 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| DL 1285 | Чикаго — Атланта | | ежедневно с 03.08 по 07.09 | Delta Airlines |
| WN 116 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | 7, 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 4796 | Чикаго — Атланта | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 363 | Чикаго — Лас-Вегас | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2922 | Чикаго — Денвер | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 488 | Чикаго — Тампа | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2608 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2608 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4090 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 3103 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 07.07 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Хьюстон | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2978 | Чикаго — Сиэтл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1887 | Чикаго — Сакраменто | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 3916 | Чикаго — Остин | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 2815 | Чикаго — Сакраменто | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3855 | Чикаго — Нашвилл | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 3855 | Чикаго — Нашвилл | | 7, 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 2629 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3340 | Чикаго — Финикс | | 3 июня | Southwest Airlines |
| WN 1729 | Чикаго — Тампа | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 165 | Чикаго — Сан-Диего | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2918 | Чикаго — Лас-Вегас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2814 | Чикаго — Юджин | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2758 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |