| WN 1685 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1145 | Чикаго — Сан-Антонио | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1045 | Чикаго — Лас-Вегас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 3168 | Чикаго — Майами | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1517 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2889 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4444 | Чикаго — Сиэтл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2756 | Чикаго — Бербанк | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2104 | Чикаго — Сан-Диего | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4843 | Чикаго — Сан-Франциско | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4772 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 438 | Чикаго — Уичито | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 859 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 859 | Чикаго — Албукерке | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1653 | Чикаго — Албукерке | | 11, 12, 15 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1653 | Чикаго — Остин | | 19, 21 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1653 | Чикаго — Албукерке | | 25, 26, 28 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3877 | Чикаго — Сарасота | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3877 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 1771 | Чикаго — Юджин | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1771 | Чикаго — Юджин | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2990 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 590 | Чикаго — Сан-Франциско | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4084 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4799 | Чикаго — Оклахома-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1468 | Чикаго — Канзас-Сити | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2844 | Чикаго — Талса | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1098 | Чикаго — Сан-Франциско | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2979 | Чикаго — Сан-Диего | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2623 | Чикаго — Остин | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3009 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1456 | Чикаго — Сан-Диего | | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ноября, … | Southwest Airlines |
| WN 4929 | Чикаго — Петерсон-Филд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1597 | Чикаго — Сиэтл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4258 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2955 | Чикаго — Миннеаполис | | 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23 ноября, … | Southwest Airlines |
| WN 138 | Чикаго — Портленд | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2433 | Чикаго — Портленд | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2433 | Чикаго — Портленд | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2729 | Чикаго — Сакраменто | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2729 | Сан-Антонио — Сакраменто | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4224 | Чикаго — Де-Мойн | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3745 | Чикаго — Хьюстон | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2733 | Чикаго — Денвер | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 2733 | Чикаго — Денвер | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 2657 | Чикаго — Денвер | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4882 | Чикаго — Миннеаполис | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4768 | Чикаго — Индианаполис | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4768 | Чикаго — Майами | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 196 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2068 | Чикаго — Финикс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1195 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1195 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2986 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1921 | Чикаго — Портленд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1288 | Чикаго — Остин | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 1288 | Чикаго — Мемфис | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 4803 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3970 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4713 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 598 | Чикаго — Нашвилл | | 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 598 | Чикаго — Лас-Вегас | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 21, 22, 23, 27, 28 ноября, 6, 11, 13, 17, 19 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 559 | Чикаго — Сан-Антонио | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4728 | Чикаго — Вашингтон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1279 | Чикаго — Сан-Антонио | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3343 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2087 | Чикаго — Портленд | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 264 | Чикаго — Сан-Франциско | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4367 | Чикаго — Сан-Франциско | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2750 | Чикаго — Сан-Диего | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 826 | Чикаго — Сан-Франциско | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2838 | Чикаго — Сакраменто | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2794 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4761 | Чикаго — Лос-Анджелес | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1862 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3035 | Чикаго — Сан-Франциско | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4215 | Чикаго — Сент-Луис | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| G4 2493 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 5, 12 ноября | Allegiant Air |
| G4 2539 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 28 ноября | Allegiant Air |
| WN 2670 | Чикаго — Остин | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1558 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4934 | Чикаго — Милуоки | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 216 | Чикаго — Канкун | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2384 | Чикаго — Майами | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2668 | Чикаго — Бербанк | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2381 | Чикаго — Нашвилл | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1533 | Чикаго — Даллас | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4648 | Чикаго — Сан-Диего | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Портленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2905 | Чикаго — Бербанк | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Сан-Франциско | | 13 июня | Southwest Airlines |
| WN 322 | Чикаго — Сан-Диего | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1945 | Чикаго — Сан-Диего | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3964 | Чикаго — Сан-Франциско | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3288 | Чикаго — Сан-Франциско | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 571 | Чикаго — Сан-Антонио | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 399 | Чикаго — Албукерке | | 26 ноября | Southwest Airlines |