| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19, 24, 25, 30 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1129 | Чикаго — Орландо | | 3, 4 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1129 | Чикаго — Кливленд | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 1129 | Чикаго — Орландо | | 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 2906 | Чикаго — Нью-Йорк | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2080 | Чикаго — Хартфорд | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2392 | Чикаго — Шарлотт | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 677 | Чикаго — Питтсбург | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 665 | Чикаго — Индианаполис | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4363 | Чикаго — Филадельфия | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 404 | Чикаго — Тампа | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Сент-Луис | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1800 | Чикаго — Финикс | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 226 | Чикаго — Пунта Кана | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 278 | Чикаго — Орландо | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 199 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 193 | Чикаго — Даллас | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Питтсбург | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4358 | Чикаго — Кливленд | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3549 | Чикаго — Атланта | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 136 | Чикаго — Денвер | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2340 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1508 | Чикаго — Тампа | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4567 | Чикаго — Вашингтон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4573 | Чикаго — Филадельфия | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3062 | Чикаго — Орландо | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2397 | Чикаго — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 142 | Чикаго — Майами | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 925 | Чикаго — Миртл-Бич | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2770 | Чикаго — Тампа | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 235 | Чикаго — Денвер | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2038 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2809 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4113 | Чикаго — Бостон | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Миннеаполис — Питтсбург | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1775 | Новый Орлеан — Тампа | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4634 | Чикаго — Хьюстон | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 183 | Чикаго — Питтсбург | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 1947 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1108 | Чикаго — Детройт | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3671 | Форт-Майерс — Финикс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 636 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2569 | Канзас-Сити — Колумбус | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2837 | Чикаго — Сент-Луис | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4079 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 556 | Чикаго — Колумбус | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2741 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 04.08 по 30.09, а ещё 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4698 | Чикаго — Буффало | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2387 | Нью-Йорк — Джэксонвилл | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2853 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Норфолк — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1304 | Цинциннати — Денвер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1582 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2726 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4350 | Чикаго — Норфолк | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 349 | Чикаго — Шарлотт | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2692 | Чикаго — Пунта Кана | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4969 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4969 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 4262 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2368 | Чикаго — Тампа | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1044 | Хьюстон — Нью-Йорк | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1306 | Чарлстон — Финикс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2773 | Чикаго — Панама-Сити | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4499 | Чикаго — Джэксонвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4951 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2828 | Чикаго — Атланта | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1400 | Чикаго — Нашвилл | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 943 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4796 | Чикаго — Атланта | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4565 | Чикаго — Орландо | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2682 | Чикаго — Пунта Кана | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 836 | Манчестер — Рино | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 747 | Чикаго — Норфолк | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2959 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4940 | Чикаго — Филадельфия | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3016 | Цинциннати — Форт-Майерс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3016 | Цинциннати — Финикс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1156 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4034 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2692 | Чикаго — Пунта Кана | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4871 | Чикаго — Миннеаполис | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 802 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 26, 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 105 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 105 | Даллас — Гринвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2531 | Роли — Сан-Хуан | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4951 | Чикаго — Провиденс | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Манчестер — Пенсакола | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |