| WN 2953 | Чикаго — Орландо | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1859 | Чикаго — Сарасота | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| G4 1424 | Чикаго — Ноксвилл | | 5 октября | Allegiant Air |
| Y4 7831 | Чикаго — Сакатекас | | вт, чт, сб, вс с 03.11 по 28.02 | Volaris |
| WN 988 | Чикаго — Хьюстон | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1408 | Чикаго — Тампа | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4769 | Чикаго — Атланта | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4769 | Чикаго — Атланта | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 120 | Албукерке — Вашингтон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 1573 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Хьюстон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1467 | Финикс — Портленд | | 11, 18, 25 июля, 1 августа | Southwest Airlines |
| WN 1467 | Финикс — Портленд | | 13, 20, 27 июня | Southwest Airlines |
| WN 4343 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2523 | Канзас-Сити — Кливленд | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Бостон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 806 | Бостон — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2748 | Чикаго — Форт-Майерс | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2748 | Чикаго — Форт-Майерс | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4090 | Чикаго — Хартфорд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2902 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2664 | Чикаго — Майами | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| DL 4839 | Детройт — Детройт | | ежедневно с 04.01 | Delta Airlines |
| WN 1655 | Денвер — Буффало | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1247 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | ежедневно, кроме сб с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| WN 4604 | Чикаго — Олбани | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2674 | Чикаго — Хартфорд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 205 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2886 | Чикаго — Атланта | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4830 | Чикаго — Манчестер | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1278 | Сакраменто — Канзас-Сити | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4414 | Чикаго — Бостон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| DL 4688 | Детройт — Детройт | | 8, 9, 10, 11, 12, 13 сентября, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 октября, … | Delta Airlines |
| WN 3389 | Чикаго — Орландо | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 4564 | Чикаго — Форт-Майерс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4564 | Чикаго — Форт-Майерс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4406 | Чикаго — Олбани | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 827 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1170 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4612 | Чикаго — Провиденс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1377 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 10.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1377 | Чикаго — Филадельфия | | ежедневно, кроме сб, вс с 04.08 по 07.09 | Southwest Airlines |
| WN 1094 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1155 | Миннеаполис — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4036 | Чикаго — Саванна | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4649 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 271 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1891 | Чикаго — Омаха | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4701 | Форт-Майерс — Провиденс | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 430 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2761 | Сан-Франциско — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 973 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1704 | Чикаго — Нашвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1963 | Чикаго — Форт-Майерс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1963 | Чикаго — Форт-Майерс | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4797 | Чикаго — Нью-Йорк | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1306 | Кливленд — Атланта | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2890 | Чикаго — Остин | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3256 | Чикаго — Финикс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4755 | Финикс — Олбани | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 856 | Чикаго — Провиденс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| F9 2999 | Чикаго — Даллас | | 10, 11, 12, 13, 14, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28 сентября, 1, 2, 3, 4, 5 октября, … | Frontier Airlines |
| WN 590 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Чикаго — Питтсбург | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2820 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 октября, … | Delta Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | пн, вт, ср, вс с 20.12 по 03.01 | Delta Airlines |
| DL 2417 | Атланта — Атланта | | 13 сентября | Delta Airlines |
| WN 4854 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2122 | Чикаго — Хартфорд | | пн, чт, пт с 03.09 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1488 | Лос-Анджелес — Орландо | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4102 | Чикаго — Кливленд | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4612 | Чикаго — Провиденс | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2996 | Чикаго — Питтсбург | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4420 | Чикаго — Буффало | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1423 | Чикаго — Нашвилл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| G4 3087 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 9, 16 ноября | Allegiant Air |
| WN 3755 | Чикаго — Бербанк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 398 | Чикаго — Лас-Вегас | | 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 398 | Чикаго — Питтсбург | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 398 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1934 | Чикаго — Атланта | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3666 | Чикаго — Кливленд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4660 | Чикаго — Колумбус | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 762 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1009 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 437 | Омаха — Вашингтон | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2803 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 5054 | Чикаго — Хьюстон | | 16, 17, 23, 24, 30 июня, 1 июля | Southwest Airlines |
| WN 2653 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 711 | Чикаго — Финикс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4451 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Бостон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4351 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1813 | Чикаго — Кливленд | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3492 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2748 | Чикаго — Форт-Майерс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2877 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2902 | Чикаго — Сент-Луис | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |