| WN 3871 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 883 | Чикаго — Рочестер | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 1339 | Чикаго — Омаха | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4008 | Чикаго — Буффало | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| G4 3078 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 11, 18, 25 сентября | Allegiant Air |
| WN 3991 | Чикаго — Хартфорд | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1474 | Чикаго — Милуоки | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2756 | Чикаго — Цинциннати | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1066 | Чикаго — Роли | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2863 | Чикаго — Цинциннати | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 374 | Чикаго — Кливленд | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1972 | Чикаго — Колумбус | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 356 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4153 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1073 | Чикаго — Индианаполис | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2612 | Чикаго — Кливленд | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2316 | Чикаго — Финикс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3508 | Чикаго — Провиденс | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 209 | Чикаго — Мемфис | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4953 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2703 | Чикаго — Колумбус | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2703 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3256 | Чикаго — Цинциннати | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2903 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 126 | Чикаго — Сент-Луис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4061 | Чикаго — Сиэтл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4876 | Чикаго — Рочестер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1966 | Хьюстон — Омаха | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 324 | Чикаго — Финикс | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4267 | Чикаго — Мемфис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3441 | Чикаго — Нашвилл | | 18, 21, 22 мая | Southwest Airlines |
| WN 4194 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3515 | Чикаго — Нашвилл | | 1 июня | Southwest Airlines |
| WN 3946 | Чикаго — Хьюстон | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 440 | Чикаго — Ричмонд | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2673 | Чикаго — Остин | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3487 | Чикаго — Нашвилл | | 15 мая | Southwest Airlines |
| G4 1470 | Чикаго — Форт-Уолтон-Бич | | 19 октября | Allegiant Air |
| WN 2945 | Сан-Диего — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2694 | Чикаго — Чарлстон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4795 | Чикаго — Олбани | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 137 | Чикаго — Милуоки | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2961 | Чикаго — Даллас | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3525 | Чикаго — Нашвилл | | 25, 28, 29 мая | Southwest Airlines |
| WN 2350 | Чикаго — Сан-Антонио | | 18 апреля | Southwest Airlines |
| WN 2350 | Чикаго — Сан-Антонио | | сб по 30.05, кроме 18.04 | Southwest Airlines |
| WN 3765 | Чикаго — Даллас | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 3402 | Чикаго — Талса | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4731 | Чикаго — Луисвилл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4272 | Чикаго — Портленд | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4697 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3364 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4248 | Чикаго — Олбани | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1955 | Сан-Франциско — Гранд-Рапидс | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 4597 | Чикаго — Луисвилл | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2850 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 883 | Чикаго — Рочестер | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 4081 | Чикаго — Портленд | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3688 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1972 | Тампа — Колумбус | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 467 | Чикаго — Миннеаполис | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3376 | Чикаго — Луисвилл | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 3223 | Лос-Анджелес — Атланта | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 2703 | Чикаго — Колумбус | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 2848 | Чикаго — Нью-Йорк | | 5 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1406 | Чикаго — Хартфорд | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 106 | Орландо — Детройт | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3171 | Чикаго — Остин | | пн, чт, пт с 04.06 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1550 | Чикаго — Сан-Диего | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2757 | Чикаго — Канзас-Сити | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2647 | Чикаго — Чарлстон | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2977 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 279 | Кливленд — Орландо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2170 | Лос-Анджелес — Вашингтон | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| WN 136 | Филадельфия — Майами | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 3622 | Чикаго — Тампа | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 1181 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 4904 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3554 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4795 | Чикаго — Олбани | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2792 | Чикаго — Джэксонвилл | | вт, ср с 09.06 по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2521 | Филадельфия — Тусон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 898 | Чикаго — Нью-Йорк | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 2824 | Финикс — Луисвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1502 | Чикаго — Буффало | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 199 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2587 | Чикаго — Ричмонд | | вс с 09.08 по 27.09 | Southwest Airlines |
| WN 3612 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3309 | Чикаго — Орландо | | вт, ср по 03.06 | Southwest Airlines |
| WN 2923 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 3572 | Милуоки — Лас-Вегас | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 1152 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4061 | Финикс — Гринвилл | | 6 апреля | Southwest Airlines |
| WN 3323 | Чикаго — Миннеаполис | | сб по 30.05 | Southwest Airlines |
| WN 2170 | Чикаго — Вашингтон | | 24 мая | Southwest Airlines |
| WN 3946 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 09.04 по 01.06 | Southwest Airlines |
| WN 2539 | Чикаго — Денвер | | вс с 12.04 по 31.05, кроме 24.05 | Southwest Airlines |
| F9 1887 | Чикаго — Даллас | | 11 апреля | Frontier Airlines |
| WN 2910 | Чикаго — Тампа | | сб с 06.06 по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 321 | Шарлотт — Денвер | | 5 апреля | Southwest Airlines |