| WN 1275 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2966 | Чикаго — Орландо | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 1006 | Чикаго — Новый Орлеан | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 496 | Бербанк — Орландо | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 659 | Чикаго — Миннеаполис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1758 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 839 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4333 | Нью-Йорк — Лас-Вегас | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1642 | Канзас-Сити — Чарлстон | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 473 | Чикаго — Сан-Франциско | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2826 | Чикаго — Орландо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2619 | Чикаго — Нашвилл | | 5, 12, 19, 26 июля, 2 августа | Southwest Airlines |
| WN 249 | Чикаго — Канзас-Сити | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1124 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 06.07 по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4761 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 856 | Тампа — Орландо | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1933 | Миннеаполис — Питтсбург | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4207 | Чикаго — Сан-Франциско | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| F9 2999 | Чикаго — Даллас | | ежедневно, кроме вт, ср с 20.08 по 07.09 | Frontier Airlines |
| WN 4832 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2291 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 864 | Чикаго — Филадельфия | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 455 | Канзас-Сити — Миннеаполис | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 164 | Чикаго — Лас-Вегас | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Чикаго — Колумбус | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2694 | Чикаго — Чарлстон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2930 | Чикаго — Тампа | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3041 | Чикаго — Сарасота | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2813 | Чикаго — Форт-Майерс | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1346 | Чикаго — Орландо | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4479 | Чикаго — Форт-Майерс | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 3736 | Чикаго — Атланта | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1638 | Чикаго — Денвер | | 15, 20 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1638 | Чикаго — Вашингтон | | 22, 23, 27 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1638 | Чикаго — Детройт | | пн, чт, пт, вс с 01.11 по 13.11 | Southwest Airlines |
| WN 4449 | Чикаго — Эль-Пасо | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2816 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1772 | Чикаго — Нашвилл | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1048 | Чикаго — Портленд | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3033 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4761 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 3018 | Чикаго — Форт-Майерс | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 188 | Майами — Лос-Анджелес | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1035 | Чикаго — Пенсакола | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2805 | Чикаго — Роли | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 945 | Чикаго — Вашингтон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2954 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2414 | Нью-Йорк — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 455 | Чикаго — Миннеаполис | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 3869 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2839 | Провиденс — Орландо | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2456 | Чикаго — Майами | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4262 | Чикаго — Нью-Йорк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 336 | Чикаго — Денвер | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2914 | Чикаго — Колумбус | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2832 | Форт-Уолтон-Бич — Миннеаполис | | 14, 21, 28 июня | Southwest Airlines |
| WN 2092 | Чикаго — Даллас | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2654 | Албукерке — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 645 | Миннеаполис — Орландо | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 645 | Миннеаполис — Нашвилл | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3329 | Чикаго — Бостон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 558 | Чикаго — Колумбус | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1356 | Чикаго — Сан-Диего | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3871 | Чикаго — Манчестер | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3394 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4594 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 244 | Хьюстон — Гранд-Рапидс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2989 | Чикаго — Новый Орлеан | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4237 | Чикаго — Буффало | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4241 | Чикаго — Буффало | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 1006 | Чикаго — Бербанк | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1269 | Чикаго — Орландо | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4606 | Чикаго — Денвер | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4841 | Чикаго — Провиденс | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4415 | Чикаго — Сан-Диего | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1152 | Чикаго — Норфолк | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1369 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1261 | Чикаго — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| PD 2394 | Чикаго — Торонто | | ежедневно, кроме сб с 02.08 по 31.08 | Porter Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Луисвилл | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2866 | Чикаго — Даллас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4876 | Чикаго — Рочестер | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1490 | Чикаго — Шарлотт | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4407 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1052 | Чикаго — Миннеаполис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2980 | Чикаго — Новый Орлеан | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1945 | Чикаго — Тампа | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 965 | Чикаго — Финикс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| G4 1432 | Чикаго — Ноксвилл | | 13 ноября | Allegiant Air |
| WN 2758 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1678 | Чикаго — Питтсбург | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3612 | Чикаго — Майами | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4301 | Чикаго — Остин | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2916 | Чикаго — Канзас-Сити | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1758 | Чикаго — Филадельфия | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3643 | Чикаго — Кливленд | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4948 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| PD 2394 | Чикаго — Торонто | | 12, 14, 15, 18, 19, 21, 22, 25, 26, 28, 29 июня, 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10 июля, … | Porter Airlines |
| WN 3120 | Чикаго — Тампа | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |