| WN 802 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3650 | Чикаго — Бостон | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Норфолк — Денвер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2798 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 26, 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 105 | Даллас — Гринвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 105 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 977 | Чикаго — Хартфорд | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3315 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 228 | Чикаго — Канкун | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 845 | Буффало — Орландо | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 1695 | Чикаго — Вашингтон | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2834 | Норфолк — Новый Орлеан | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 442 | Чикаго — Сан-Диего | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1120 | Чикаго — Колумбус | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 163 | Олбани — Эль-Пасо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 747 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 485 | Чикаго — Амарилло | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1833 | Чикаго — Форт-Майерс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4478 | Чикаго — Атланта | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 813 | Чикаго — Роли | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1461 | Чикаго — Орландо | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1866 | Майами — Денвер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1123 | Чикаго — Вашингтон | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1123 | Чикаго — Лас-Вегас | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1381 | Чарлстон — Хьюстон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 776 | Чарлстон — Бойсе | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1098 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16 декабря, 5 января | Southwest Airlines |
| WN 1098 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 31 декабря, 1 января | Southwest Airlines |
| WN 4070 | Чикаго — Вашингтон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 845 | Буффало — Тампа | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 845 | Бостон — Тампа | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1191 | Ричмонд — Даллас | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 3738 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 986 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 726 | Чикаго — Сан-Хуан | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 2874 | Чикаго — Вашингтон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 314 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1794 | Чикаго — Нашвилл | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 867 | Колумбус — Манчестер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2951 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2755 | Чикаго — Канзас-Сити | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 568 | Филадельфия — Новый Орлеан | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3148 | Миртл-Бич — Финикс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1304 | Цинциннати — Финикс | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 858 | Филадельфия — Сан-Франциско | | 31 января, 5, 7, 8, 22 февраля, 1 марта | Southwest Airlines |
| WN 858 | Филадельфия — Лас-Вегас | | 16, 18 февраля | Southwest Airlines |
| WN 858 | Филадельфия — Сан-Франциско | | 15, 18 января, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4154 | Буффало — Атланта | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 999 | Чикаго — Роли | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1295 | Чикаго — Вашингтон | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Даллас — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1355 | Даллас — Вашингтон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1324 | Цинциннати — Денвер | | 22, 23, 27 ноября, 13, 17 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1324 | Цинциннати — Денвер | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13 ноября, 6, 11 декабря | Southwest Airlines |
| WN 1324 | Цинциннати — Денвер | | 15, 20 ноября, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 925 | Чикаго — Вашингтон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 21 | Чикаго — Вашингтон | | 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 21 | Чикаго — Даллас | | 18, 20, 21 декабря | Southwest Airlines |
| WN 21 | Чикаго — Вашингтон | | 24, 25, 30 ноября, 22, 23, 27, 28 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4098 | Чикаго — Даллас | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2464 | Портленд — Майами | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2732 | Манчестер — Орландо | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1687 | Чикаго — Сан-Диего | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3686 | Чикаго — Финикс | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 3295 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1587 | Чикаго — Новый Орлеан | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2910 | Чикаго — Колумбус | | 26 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3060 | Чикаго — Орландо | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1406 | Чикаго — Норфолк | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2199 | Чикаго — Пенсакола | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 973 | Чикаго — Нашвилл | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4901 | Чикаго — Филадельфия | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 173 | Чикаго — Вашингтон | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 1264 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1529 | Чикаго — Нашвилл | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2842 | Чикаго — Бостон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 2282 | Чикаго — Майами | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2698 | Чикаго — Орландо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1793 | Майами — Лас-Вегас | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 218 | Чикаго — Канкун | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28 января, … | Southwest Airlines |
| WN 805 | Бостон — Орландо | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 561 | Цинциннати — Новый Орлеан | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3481 | Чикаго — Форт-Майерс | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4108 | Чикаго — Тампа | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 223 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1575 | Чикаго — Форт-Майерс | | 6, 7, 9, 10, 13, 14, 16, 17, 20, 21, 23, 24, 27, 28, 30, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 1304 | Чикаго — Сент-Луис | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2558 | Чикаго — Новый Орлеан | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2631 | Чикаго — Бостон | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1102 | Ричмонд — Денвер | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2537 | Чикаго — Нашвилл | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 1405 | Чикаго — Бостон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4653 | Чикаго — Сарасота | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4034 | Чикаго — Форт-Майерс | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2708 | Чикаго — Даллас | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2900 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2730 | Чикаго — Сан-Франциско | | 5, 7, 8 февраля | Southwest Airlines |