| WN 2220 | Чикаго — Рочестер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1307 | Чикаго — Портленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3190 | Чикаго — Индианаполис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1745 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3460 | Чикаго — Чарлстон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 819 | Чикаго — Хьюстон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 1374 | Чикаго — Бостон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 803 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 374 | Чикаго — Кливленд | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1291 | Чикаго — Даллас | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 1578 | Чикаго — Атланта | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3615 | Чикаго — Талса | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 827 | Чикаго — Миннеаполис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4841 | Чикаго — Провиденс | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 170 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1266 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1533 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2721 | Чикаго — Денвер | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| WN 2711 | Чикаго — Даллас | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2812 | Чикаго — Канзас-Сити | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 3688 | Чикаго — Буффало | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Албукерке | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2952 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, вт, ср, вс с 18.12 по 03.01, а ещё 18.12 | Southwest Airlines |
| WN 2952 | Чикаго — Сан-Франциско | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 4998 | Чикаго — Провиденс | | ежедневно, кроме сб, вс с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 130 | Албукерке — Майами | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4802 | Чикаго — Сан-Диего | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2733 | Чикаго — Хьюстон | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2998 | Чикаго — Финикс | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2998 | Чикаго — Финикс | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1271 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 3771 | Чикаго — Новый Орлеан | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 1919 | Чикаго — Олбани | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4254 | Чикаго — Ричмонд | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| Y4 1841 | Чикаго — Гвадалахара | | пн, ср, пт, вс с 02.11 по 28.02 | Volaris |
| WN 1339 | Чикаго — Омаха | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1377 | Чикаго — Сент-Луис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1725 | Чикаго — Манчестер | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4700 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4008 | Чикаго — Буффало | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 933 | Чикаго — Вашингтон | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4211 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2920 | Чикаго — Нашвилл | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1490 | Чикаго — Шарлотт | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2769 | Чикаго — Денвер | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1385 | Чикаго — Цинциннати | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 3341 | Чикаго — Уичито | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4015 | Чикаго — Миннеаполис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 300 | Чикаго — Портленд | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 1357 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4341 | Чикаго — Кливленд | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2785 | Солт-Лейк-Сити — Хьюстон | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 1315 | Чикаго — Хьюстон | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 2650 | Чикаго — Даллас | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4757 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 138 | Чикаго — Провиденс | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2829 | Чикаго — Ричмонд | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3350 | Чикаго — Индианаполис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3890 | Чикаго — Детройт | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4200 | Чикаго — Детройт | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4221 | Чикаго — Роли | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3171 | Чикаго — Остин | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4574 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 431 | Чикаго — Портленд | | 6, 7, 9, 10, 13, 14, 16, 17, 20, 21, 23, 24, 27, 28, 30, 31 августа, 3, 4, 7, 10 сентября, … | Southwest Airlines |
| WN 3768 | Чикаго — Миннеаполис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| G4 873 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 3, 10 декабря | Allegiant Air |
| WN 1711 | Чикаго — Детройт | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2960 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 104 | Чикаго — Милуоки | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4043 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2751 | Чикаго — Сан-Диего | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 3871 | Чикаго — Манчестер | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 236 | Харлинген — Сан-Диего | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2678 | Чикаго — Лас-Вегас | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2747 | Чикаго — Чарлстон | | 13, 20, 27 июня | Southwest Airlines |
| WN 4795 | Чикаго — Олбани | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 4269 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1252 | Чикаго — Провиденс | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 3004 | Чикаго — Питтсбург | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4521 | Чикаго — Петерсон-Филд | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 709 | Чикаго — Канзас-Сити | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 4247 | Чикаго — Шарлотт | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 496 | Нашвилл — Майами | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 1930 | Чикаго — Сан-Франциско | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| G4 853 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 6, 13 декабря | Allegiant Air |
| WN 2094 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3638 | Чикаго — Миннеаполис | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 3641 | Чикаго — Омаха | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2658 | Орландо — Провиденс | | 3 июля | Southwest Airlines |
| WN 2172 | Чикаго — Де-Мойн | | 7, 14 ноября, 5, 12 декабря | Southwest Airlines |
| WN 2515 | Сан-Франциско — Вашингтон | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2695 | Чикаго — Канзас-Сити | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4713 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1709 | Чикаго — Цинциннати | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 2850 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 126 | Чикаго — Сент-Луис | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4272 | Чикаго — Портленд | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 4246 | Чикаго — Бирмингем | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |