| WN 2727 | Чикаго — Филадельфия | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2665 | Чикаго — Майами | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3045 | Майами — Сент-Луис | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4062 | Чикаго — Норфолк | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 779 | Чикаго — Фресно | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4605 | Чикаго — Рочестер | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 2844 | Чикаго — Лас-Вегас | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2622 | Чикаго — Атланта | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| Y4 7843 | Чикаго — Агуаскальентес | | 13, 15, 16, 18, 20, 22, 23, 25, 27, 29, 30 июня, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 13, 14, 16 июля, … | Volaris |
| WN 3121 | Чикаго — Сарасота | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3721 | Солт-Лейк-Сити — Тампа | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 458 | Майами — Нью-Йорк | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2658 | Орландо — Детройт | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4151 | Чикаго — Буффало | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2132 | Чикаго — Амарилло | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2835 | Чикаго — Майами | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 2471 | Чикаго — Майами | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4180 | Чикаго — Бостон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4841 | Чикаго — Провиденс | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1893 | Чикаго — Лас-Вегас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 4678 | Чикаго — Атланта | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4801 | Чикаго — Манчестер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4163 | Чикаго — Кливленд | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3126 | Чикаго — Джэксонвилл | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 3501 | Чикаго — Майами | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3485 | Чикаго — Филадельфия | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4263 | Чикаго — Филадельфия | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2881 | Чикаго — Форт-Майерс | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4185 | Чикаго — Манчестер | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 932 | Чикаго — Цинциннати | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Манчестер | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 2824 | Чикаго — Луисвилл | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4605 | Чикаго — Рочестер | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2934 | Чикаго — Сакраменто | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2622 | Чикаго — Атланта | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| G4 947 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 19 ноября | Allegiant Air |
| G4 944 | Чикаго — Шарлот Каунти | | 22 ноября | Allegiant Air |
| DL 4690 | Чикаго — Детройт | | 8, 9, 10, 11, 12, 13 сентября, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 декабря, 1 января, … | Delta Airlines |
| WN 2689 | Чикаго — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 3278 | Чикаго — Лас-Вегас | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1794 | Чикаго — Нашвилл | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 1385 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 4609 | Чикаго — Колумбус | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4699 | Чикаго — Сент-Луис | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2675 | Чикаго — Денвер | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2669 | Чикаго — Атланта | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2784 | Чикаго — Лос-Анджелес | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3675 | Чикаго — Индианаполис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 925 | Чикаго — Милуоки | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4710 | Чикаго — Норфолк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 596 | Чикаго — Албукерке | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2769 | Чикаго — Сент-Луис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 544 | Чикаго — Майами | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1653 | Чикаго — Мемфис | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4172 | Чикаго — Детройт | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 1870 | Чикаго — Бирмингем | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 2587 | Тампа — Кливленд | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 65 | Чикаго — Орландо | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 4942 | Чикаго — Де-Мойн | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3881 | Чикаго — Сан-Франциско | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4146 | Чикаго — Джэксонвилл | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4215 | Чикаго — Бостон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 802 | Чикаго — Талса | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 297 | Чикаго — Цинциннати | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2813 | Чикаго — Форт-Майерс | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 883 | Чикаго — Роли | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2904 | Чикаго — Сент-Луис | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4234 | Чикаго — Денвер | | 8, 15, 22, 29 августа | Southwest Airlines |
| WN 4234 | Чикаго — Лас-Вегас | | 5, 12, 19, 26 сентября | Southwest Airlines |
| WN 3391 | Чикаго — Питтсбург | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 2187 | Чикаго — Де-Мойн | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 188 | Чикаго — Лос-Анджелес | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 1899 | Чикаго — Остин | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 215 | Форт-Майерс — Детройт | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4105 | Чикаго — Олбани | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2721 | Чикаго — Денвер | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 1497 | Чикаго — Бербанк | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3641 | Чикаго — Буффало | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2694 | Чикаго — Чарлстон | | вт, ср с 04.08 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2727 | Чикаго — Филадельфия | | 13, 20, 27 февраля, 6 марта | Southwest Airlines |
| WN 4840 | Чикаго — Портленд | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2681 | Чикаго — Лос-Анджелес | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |
| WN 4148 | Чикаго — Хартфорд | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4803 | Чикаго — Питтсбург | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 4802 | Чикаго — Сан-Диего | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 2711 | Чикаго — Даллас | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 3078 | Чикаго — Миртл-Бич | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1919 | Чикаго — Олбани | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1271 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1533 | Чикаго — Гранд-Рапидс | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 1307 | Чикаго — Портленд | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 59 | Чикаго — Хьюстон | | 22 июля | Southwest Airlines |
| WN 59 | Чикаго — Хьюстон | | вт, ср по 29.07, кроме 22.07 | Southwest Airlines |
| WN 3615 | Чикаго — Талса | | сб с 08.08 по 26.09 | Southwest Airlines |
| WN 4088 | Чикаго — Албукерке | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4254 | Чикаго — Ричмонд | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 3190 | Чикаго — Индианаполис | | 4 июля | Southwest Airlines |
| WN 170 | Чикаго — Атланта | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 803 | Чикаго — Вашингтон | | 9, 16, 23, 30 января, 6 февраля | Southwest Airlines |