| WN 4365 | Чикаго — Филадельфия | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 2867 | Чикаго — Даллас | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1840 | Чикаго — Роли | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4116 | Чикаго — Чарлстон | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3645 | Чикаго — Бостон | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2835 | Чикаго — Майами | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4359 | Чикаго — Рочестер | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1119 | Форт-Майерс — Хартфорд | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4107 | Чикаго — Хартфорд | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4120 | Чикаго — Шарлотт | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| DL 5258 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 14.09 по 05.10 | Delta Airlines |
| WN 2829 | Чикаго — Луисвилл | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 4757 | Чикаго — Филадельфия | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1431 | Чикаго — Хьюстон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2932 | Чикаго — Детройт | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 5115 | Чикаго — Омаха | | 21 июня | Southwest Airlines |
| WN 2958 | Чикаго — Нью-Йорк | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4731 | Чикаго — Луисвилл | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 1371 | Чикаго — Провиденс | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Чикаго — Орландо | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4400 | Чикаго — Норфолк | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4609 | Чикаго — Колумбус | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2036 | Чикаго — Сарасота | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2915 | Чикаго — Колумбус | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 3470 | Чикаго — Де-Мойн | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2777 | Бостон — Майами | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2727 | Чикаго — Филадельфия | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1266 | Финикс — Бостон | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4250 | Чикаго — Манчестер | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| DL 4713 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно, кроме сб по 06.07 | Delta Airlines |
| WN 2792 | Чикаго — Джэксонвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3295 | Чикаго — Портленд | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 1698 | Денвер — Тампа | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 3487 | Чикаго — Сакраменто | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 2701 | Чикаго — Орландо | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2973 | Чикаго — Майами | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 1676 | Денвер — Рочестер | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 4327 | Чикаго — Сан-Франциско | | 3, 10, 17, 24, 31 октября | Southwest Airlines |
| WN 4365 | Чикаго — Филадельфия | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 2012 | Финикс — Питтсбург | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 1162 | Чикаго — Нью-Йорк | | вт, ср с 06.10 по 28.10 | Southwest Airlines |
| WN 1195 | Вашингтон — Даллас | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 4163 | Чикаго — Кливленд | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 4058 | Чикаго — Бостон | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2655 | Чикаго — Вашингтон | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 2897 | Филадельфия — Нашвилл | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2897 | Чикаго — Тампа | | 24, 25, 30 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2897 | Чикаго — Нашвилл | | пн, вт, ср, вс с 18.12 по 03.01, а ещё 18.12 | Southwest Airlines |
| WN 3944 | Чикаго — Нью-Йорк | | 6 сентября | Southwest Airlines |
| DL 4713 | Чикаго — Миннеаполис | | ежедневно с 03.08 по 07.09, кроме 05.09, 06.09 | Delta Airlines |
| WN 2678 | Чикаго — Лас-Вегас | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| Y4 1893 | Чикаго — Сан-Луис-Потоси | | вт, чт, сб, вс по 01.11 | Volaris |
| WN 2670 | Чикаго — Майами | | 1, 2, 5, 6, 8, 9, 12, 13, 15, 20, 22, 23, 27 ноября, 6, 11, 13, 17 декабря, 4 января | Southwest Airlines |
| WN 4172 | Чикаго — Детройт | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2961 | Чикаго — Даллас | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 997 | Вашингтон — Форт-Майерс | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 575 | Чикаго — Нью-Йорк | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 421 | Олбани — Денвер | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 421 | Олбани — Денвер | | 13, 20, 27 сентября | Southwest Airlines |
| WN 4904 | Чикаго — Шарлотт | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| F9 1887 | Чикаго — Даллас | | 14 июля | Frontier Airlines |
| WN 2089 | Остин — Олбани | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4105 | Чикаго — Олбани | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 2821 | Чикаго — Орландо | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 1064 | Даллас — Кливленд | | 24, 25, 30 ноября, 18, 20, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30 декабря, 3 января | Southwest Airlines |
| WN 4153 | Чикаго — Кливленд | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 2746 | Чикаго — Вашингтон | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 2777 | Чикаго — Майами | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4984 | Чикаго — Сан-Франциско | | вт, ср с 04.08 по 02.09 | Southwest Airlines |
| WN 2921 | Чикаго — Даллас | | 21, 28 ноября, 19, 26 декабря, 2 января | Southwest Airlines |
| WN 232 | Атланта — Бостон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4803 | Сент-Луис — Питтсбург | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1513 | Шарлотт — Финикс | | сб по 01.08, кроме 04.07 | Southwest Airlines |
| WN 4209 | Чикаго — Атланта | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |
| WN 4731 | Чикаго — Нью-Йорк | | 15, 18, 31 января, 5, 7, 8, 16, 18, 22 февраля, 1, 10 марта | Southwest Airlines |
| WN 4234 | Чикаго — Лас-Вегас | | 9, 16, 23, 30 августа | Southwest Airlines |
| WN 251 | Чикаго — Олбани | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2746 | Орландо — Детройт | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 1072 | Вашингтон — Нашвилл | | 3, 4, 10, 11, 16, 17, 18, 19 ноября, 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 24 декабря, … | Southwest Airlines |
| WN 4120 | Чикаго — Нью-Йорк | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 2777 | Чикаго — Новый Орлеан | | пн, чт, пт с 06.08 по 28.09 | Southwest Airlines |
| WN 2289 | Сент-Луис — Нью-Йорк | | вт, ср по 29.07 | Southwest Airlines |
| WN 36 | Хьюстон — Миртл-Бич | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 3129 | Чикаго — Солт-Лейк-Сити | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2042 | Хьюстон — Чарлстон | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4340 | Чикаго — Детройт | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3104 | Чикаго — Нью-Йорк | | 29 ноября | Southwest Airlines |
| WN 2220 | Джэксонвилл — Рочестер | | пн, чт, пт с 01.10 по 30.10 | Southwest Airlines |
| WN 4597 | Чикаго — Луисвилл | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 4082 | Чикаго — Сакраменто | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2134 | Майами — Олбани | | 4, 11, 18, 25 октября | Southwest Airlines |
| WN 2665 | Чикаго — Майами | | 11, 12, 15, 19, 21, 25, 26, 28 февраля, 4, 5, 7, 8 марта | Southwest Airlines |
| WN 1647 | Чикаго — Денвер | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 2271 | Чикаго — Нашвилл | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 1195 | Вашингтон — Даллас | | вт, ср с 08.09 по 30.09 | Southwest Airlines |
| WN 2575 | Чикаго — Миртл-Бич | | вс по 02.08 | Southwest Airlines |
| WN 3675 | Чикаго — Индианаполис | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 3949 | Чикаго — Омаха | | 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 января, 1 февраля, … | Southwest Airlines |
| WN 4120 | Форт-Майерс — Нью-Йорк | | пн, чт, пт по 03.08 | Southwest Airlines |
| WN 576 | Нашвилл — Вашингтон | | вс с 09.08 по 27.09, кроме 06.09 | Southwest Airlines |